题目内容

15．已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2$\stackrel{△}{→}$，化合物A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB．如图是关于化合物A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应．

请回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应①加成反应 反应③消去反应．
（2）化合物A的系统命名为1，4-丁二醇
（3）有关化合物A和B的判断错误的是CD
A．在催化剂存在下，都能与O2发生氧化反应    B．都能与金属钠反应
C．都能发生银镜反应        D．都不能使溴水溶液褪色
（4）写出反应②的化学方程式HOCH2CH2CH2COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O．
（5）反应④生成的E存在同分异构体，除了外，还有（写出结构简式）、．

分析 根据2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH，所以反应①为加成反应；HOCH2C≡CCH2OH与H2发生加成反应生成A，结合A的分子式可知，A为HOCH2CH2CH2CH2OH；
B分子比A分子少2个H原子，据此说明有A中1个羟基发生氧化反应生成醛基，则B为OHCCH2CH2CH2OH；
B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H2SO4条件下加热生成环状化合物，说明GHB中有羧基和羟基，所以GHB结构简式为HOOCCH2CH2CH2OH，C为．
D分子比A分子少2分子水，应是A在浓H2SO4加热条件下脱水消去生成D，则D为CH2=CH-CH=CH2．由D、E分子式可知，D与CH2=CH-COOH发生加成反应生成E为，在此反应的同时，2分子D也能成环，生成，据此分析解答．

解答 解：根据2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH，所以反应①为加成反应；HOCH2C≡CCH2OH与H2发生加成反应生成A，结合A的分子式可知，A为HOCH2CH2CH2CH2OH．B分子比A分子少2个H原子，据此说明有A中1个羟基发生氧化反应生成醛基，则B为OHCCH2CH2CH2OH．B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H2SO4条件下加热生成环状化合物，说明GHB中有羧基和羟基，所以GHB结构简式为HOOCCH2CH2CH2OH，C为．
D分子比A分子少2分子水，应是A在浓H2SO4加热条件下脱水消去生成D，则D为CH2=CH-CH=CH2．由D、E分子式可知，D与CH2=CH-COOH发生加成反应生成E为，在此反应的同时，2分子D也能成环，生成，
（1）2HCHO+HC≡CH→HOCH2C≡CCH2OH，所以反应①为加成反应；反应③是HOCH2CH2CH2CH2OH在浓H2SO4加热条件下脱水消去生成CH2=CH-CH=CH2，所以反应③为消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（2）A为HOCH2CH2CH2CH2OH，其名称是1，4-丁二醇，故答案为：1，4-丁二醇；
（3）A为HOCH2CH2CH2CH2OH、B为OHCCH2CH2CH2OH，
A．都含有醇羟基，在催化剂存在下，都能与O2发生氧化反应，故正确；    
B．都含有醇羟基，都能与金属钠反应，故正确；
C．A不含醛基，所以A不能发生银镜反应，故错误；        
D．B含有醛基，能被溴水氧化而能使溴水溶液褪色，故错误；
故答案为：CD；
（4）反应②的方程式为：HOCH2CH2CH2COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O，故答案为：HOCH2CH2CH2COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O；
（5）其同分异构体还有，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，以A为突破口采用正向思维方法进行推断，注意结合反应条件、分子式进行推断，难点是（5）题同分异构体判断．

练习册系列答案
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