Question

通过最合适的反应途径实现下列有机合成，并指出反应类型．

(1)由C₂H₅Br合成1，2－二溴乙烷(BrCH₂CH₂Br)

(2)由乙醇制得乙二醇．

Answer 1

答案：
解析：

【答案】(1) 　　CH3CH2BrCH2＝CH2＋HBr 　　CH2＝CH2＋Br2→BrCH2CH2Br 　　(2)CH3CH2OHCH2＝CH2＋H2O 　　CH2＝CH2＋Br2→BrCH2CH2Br 　　BrCH2CH2Br＋2NaOHOHCH2CH2OH＋2NaBr 　　【解析】分析(1)中生成物的特点分子中相邻的C原子上连有两个Br，可以通过加成反应制得，所以首先需要使C2H5Br发生消去反应生成不饱和键．其合成路线为： 　　C2H5BrCH2＝CH2BrCH2CH2BrOHCH2CH2OH 　　(2)中乙二醇也有类似的结构特点相邻的C原子上连有两个官能团，但2个OH不能通过加成反应引入，而且OH也很难直接通过取代烃分子中的H原子引入．有机合成反应中OH的引入一般可通过先引入卤原子后再通过取代反应将卤原子“替换”成OH．其合成路线为： 　　CH3CH2OHCH2＝CH2BrCH2CH2BrOHCH2CH2OH 　　【拓展延伸】醇在一定条件下可以转化成卤代烃(醇与氢卤酸共热)，反之，卤代烃在一定条件下也可转化为醇(卤代烃与碱溶液共热)，所以在有机物合成反应中我们可以根据需要将醇和卤代烃互相转化． 　　合成反应中，若需向有机物分子引入OH，一般可采用先向分子中引入卤原子(通过取代、加成等反应)，再将卤原子取代成OH的方法．