题目内容

(8分)(2010·浙江卷)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A,其结构如下:

在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题:
(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应________。
A.取代反应                                               B.加成反应
C.缩聚反应                                               D.氧化反应
(2)写出化合物C所有可能的结构简式______________。
(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含五元环):

已知:RCOOHRCH2OH,RX①NaCN②H3O+RCOOH
①确认化合物C的结构简式为________。
②F→G反应的化学方程式为______________________________________________。
③化合物E有多种同分异构体,1H核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式________________________________________________________________________。
(1)A、B、D

(1)B分子中有醇羟基可发生取代反应、氧化反应;分子中有碳碳双键,可发生加成反应;故选ABD。(2)C的分子式为C7H6O3,遇FeCl3水溶液显紫色,则有酚羟基;与NaHCO3溶液反应有CO2产生,则有—COOH;故C可能的结构简式为:。(3)由已知信息可知化合物C中羧基发生的一系列的变化为:—COOH—CH2OH—CH2Br①NaCN②H3O+—CH2COOH,最后一步是—COOH与原有的—OH发生酯化反应形成五元环,可推出化合物C中羟基与羧基处于邻位,即化合物C的结构简式为。D是,E是,F是,G是
化合物E的同分异构体中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,则苯环上两个不同的取代基应是对位关系,可写出等同分异构体。
练习册系列答案
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实验室常用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备苯甲醇和苯甲酸,反应式如下:

已知:
①苯甲酸在水中的溶解度为:0.18g(4℃)、0.34g(25℃)、0.95g(60℃)、6.8g(95℃)。
②乙醚沸点34.6℃,密度0.7138,易燃烧,当空气中含量为1.83~48.0%时易发生爆炸。
③石蜡油沸点高于250℃

实验步骤如下:
① 向图l 所示装置中加入8g氢氧化钠和30mL水,搅拌溶解。稍冷,加入10 mL苯甲醛。开启搅拌器,调整转速,使搅拌平稳进行。加热回流约40 min。
②停止加热,从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20 mL,摇动均匀,冷却至室温。反应物冷却至室温后,用乙醚萃取三次,每次10 mL。水层保留待用。合并三次萃取液,依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤,10mL 10%碳酸钠溶液洗涤,10 mL水洗涤,分液水层弃去所得醚层进行实验③。
③将分出的醚层,倒入干燥的锥形瓶,加无水硫酸镁,注意锥形瓶上要加塞。将锥形瓶中溶液转入图2 所示蒸馏装置,先缓缓加热,蒸出乙醚;蒸出乙醚后必需改变加热方式,升温至140℃时应对水冷凝管冷凝方法调整,继续升高温度并收集203℃~205℃的馏分得产品A。
④实验步骤②中保留待用水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中,同时用玻璃棒搅拌,析出白色固体。冷却,抽滤,得到粗产品,然后提纯得产品B。
根据以上步骤回答下列问题:
(1)步骤②萃取时用到的玻璃仪器除了烧杯、玻璃棒外,还需              (仪器名称),实验前对该仪器进行检漏操作,方法是________________________________。
(2)饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤是为了除去           ,而用碳酸钠溶液洗涤是为了除去醚层中极少量的苯甲酸。醚层中少量的苯甲酸是从水层转移过来的,请用离子方程式说明其产生原因___________________________。
(3)步骤③中无水硫酸镁是               剂;产品A为                
(4)蒸馏除乙醚的过程中采用的加热方式为                   ;蒸馏得产品A加热方式是_______________;蒸馏温度高于140℃时应改用_________________冷凝。
(5)提纯产品B 所用到的实验操作为                 

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