Question

3．从1-丙醇合成丙三醇，可采用四步反应：
1-丙醇$\stackrel{①}{→}$丙烯$\stackrel{②}{→}$A$\stackrel{③}{→}$1，2，3-三氯丙烷$\stackrel{④}{→}$丙三醇
已知：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$CH₂ClCHClCH₃，CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl
（1）写出①～④各步反应的化学方程式（注明反应条件），并在括号内注明反应类型．
①CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CH₂↑+H₂O、（取代反应）
②CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl、（取代反应）
③CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl、（加成反应）
④ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O $→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl、（水解（取代）反应）
（2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，对所制丙烯的纯度是否有影响？否（填是、否）简要说明理由1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯．

Answer 1

分析 丙烯（CH₃CH=CH₂）在加热条件下发生取代反应生成CH₂═CHCH₂Cl，然后与氯气发生加成反应可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，在碱性条件下水解生成HOCH₂CHOHCH₂OH，结合对应物质的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答 解：丙烯（CH₃CH=CH₂）在加热条件下发生取代反应生成CH₂═CHCH₂Cl，然后与氯气发生加成反应可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，在碱性条件下水解生成HOCH₂CHOHCH₂OH，（1）反应①为丙醇在浓硫酸作用下加热发生消去反应可得丙烯，反应的化学方程式为CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CH₂↑+H₂O，
反应②为丙烯（CH₃CH=CH₂）在加热条件下发生取代反应生成CH₂═CHCH₂Cl，反应的方程式为CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl，
反应③为CH₂═CHCH₂Cl与氯气发生加成反应可生成ClCH₂CHClCH₂Cl，方程式为CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl，
反应④为ClCH₂CHClCH₂Cl，在碱性条件下发生水解（取代）反应生成HOCH₂CHOHCH₂OH，方程式为ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O $→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl，
故答案为：CH₃CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CH₂↑+H₂O；取代反应；CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂═CHCH₂Cl+HCl；取代反应；CH₂═CHCH₂Cl+Cl₂$\stackrel{CCl_{4}}{→}$ClCH₂CHClCH₂Cl；加成反应；ClCH₂CHClCH₂Cl+3H₂O $→_{△}^{NaOH}$HOCH₂CHOHCH₂OH+3HCl；水解（取代）反应；
（2）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，发生消去反应都生成丙烯，对生成物的纯度没有影响，
故答案为：否，1-丙醇中和2-丙醇都发生消去反应生成丙烯

点评 本题考查有机物的合成，侧重于有机物的结构和性质的考查，综合考查学生的分析能力和化学知识的综合运用能力，注意把握相关方程式的书写，难度不大．