题目内容
【题目】阿扎西隆(azasetron)适用于治疗由服用药物引起的恶心、呕吐等消化道症状。它可由水杨酸甲酯(a)为原料合成，部分合成路线如下：
试回答下列问题：
(1)阿扎西隆的分子式为________；c物质中含氧官能团的名称是________。
(2)反应②所用试剂是________。
(3)1 mol b物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗________mol NaOH。
(4)水杨酸甲酯(a)的同分异构体中，满足下列条件的共有________种。
A．与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
B．与氯化铁溶液反应显紫色
【答案】C17H20O3N3Cl 酯基、酚羟基、硝基 浓HNO3和浓H2SO4 4 13
【解析】
(1)根据碳的四价原则，补充阿扎西隆的氢原子，写出阿扎西隆的分子式为C17H20O3N3Cl；c物质中含氧官能团有酯基、酚羟基、硝基；
(2)反应②为硝化反应，硝化反应的试剂是浓HNO3和浓H2SO4；
(3)除酯基和酚羟基外，特别注意苯环上的氯原子水解后生成酚羟基和盐酸，它们都要消耗氢氧化钠，因此1 mol b物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗4mol NaOH ；
(4)水杨酸甲酯(a)的同分异构体中，满足下列条件：A．与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则含有羧基；B．与氯化铁溶液反应显紫色，则含有酚羟基；若苯环上只有两个取代基则为酚羟基和-CH2COOH，位置有邻、间、对三种位置，则有3种同分异构体；若苯环上有三个取代基，则为酚羟基、甲基和羧基，以甲基和羧基为邻、间、对位，再定酚羟基位置分别有4、4、2种，共10种同分异构体，故符合条件的同分异构体总有13种。
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