题目内容

请认真阅读下列3个反应:

请写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构简式________.

答案:
解析:


提示:

DSD酸是一种合成浅色直接染料的中间体.

本题要求考生自选原料来合成DSD酸.题目考查了考生的自学能力和思维的严密性与整体性;为解本题,也需要有一定的创造性思维能力.

本题是一道隐蔽性的信息迁移题.题目一开始,就让考生“认真阅读”所给出的反应.反应③事实上是甲苯被氧化的反应,从甲基碳原子和次乙烯基碳原子化合价的不同,考生应该判断出次乙烯基是由两个甲基被氧化而形成的,因此,次氯酸钠在反应中应是氧化剂.与此同时,也应认识到苯胺分子中的氨基是一个易被氧化的基因,在合成中它应该不能与次氯酸钠接触,否则将不能生成含有氨基的化合物.

从给出的反应流程来观察,首先可以认为化合物(A)是甲苯;其次可看到DSD酸的中氨基一定来自于硝基,次乙烯基则应来自甲基的氯化缩合.上述两个反应,由于氨基易被氧化,可确定氧化缩合应在前,硝基还原应在后.

从抽样统计来看,本题难度系数为0.31,满分率只有6.7%,集中于最高分组;零分率为38.2%,集中于低分区.本题得到3分的考生达35.4%,而且集中于高分区内.这些考生失分都是由于对于本题给出的隐含信息没有理解,或者甚至没有得到,以致在合成DSD酸时都采用先将硝基物还原而后再氧化缩合,也即在试题所设置的关节点上出现了错误,其结果是根本无法得到DSD酸.这一事实表明,相当一部分考生并没有形成良好的自学能力,其原因之一是高中三年所学的化学知识基本上没有经过自学和深入思考的训练,再加上把自学能力错误地认为依靠“题海战术”来形成,在这样一道深入考查自学能力的题目面前显得无能为力.


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