Question

12．芳香族化合物A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，B苯环上的一硝基取代物有三种，有关物质之间的转化关系如下：

已知：E不含羰基；X为酯
（1）D的分子式为C₉H₁₂O₂I中官能团名称为羧基醛基B生成C的反应属于加成反应（填反应类型）
（2）写出下列物质的结构简式：A₂ X
（3）写出下列反应的化学方程式：①；③2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O
（4）化合物J是比化合物E多一个碳原子的E的同系物，化合物J有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体有15种
①苯环上有两个取代基  ②能使FeCl₃溶液显色 ③与E含有相同官能团，写出其中核磁共振氢谱图中峰面积比为1：1：2：2：6的结构简式：．

Answer 1

分析 烃B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，则Mr（B）=59×2=118，分子中最大C原子数目为$\frac{118}{12}$=9…10，则烃B的分子式为C₉H₁₀，芳香族化合物A₁能连续发生氧化反应，含有-CH₂OH，A发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D能连续发生氧化反应生成F，F能与形成高分子化合物，由转化关系可知，F应含有-COOH、-OH，B的一元硝化产物有三种，则B为：，C为，D为，E为，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为．A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，则A₁和A₂中都含有醇羟基，A₁能被氧化生成醛，则A₁的结构简式为，A₂的结构简式为，H的结构简式为，I的结构简式为，F和A₁发生酯化反应生成X为，据此解答．

解答 解：烃B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，则Mr（B）=59×2=118，分子中最大C原子数目为$\frac{118}{12}$=9…10，则烃B的分子式为C₉H₁₀，芳香族化合物A₁能连续发生氧化反应，含有-CH₂OH，A发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D能连续发生氧化反应生成F，F能与形成高分子化合物，由转化关系可知，F应含有-COOH、-OH，B的一元硝化产物有三种，则B为：，C为，D为，E为，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为．A₁和A₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，则A₁和A₂中都含有醇羟基，A₁能被氧化生成醛，则A₁的结构简式为，A₂的结构简式为，H的结构简式为，I的结构简式为，F和A₁发生酯化反应生成X为．
（1）D为，分子式为C₉H₁₂O₂，I为，含有的官能团名称为：羧基，B生成C的反应属于加成反应，故答案为：C₉H₁₂O₂；羧基；加成反应；
（2）A₂ 的结构简式为，X的结构简式为：，故答案为：；；
（3）反应①的化学方程式为：；
反应③的化学方程式为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：；
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（4）化合物J是比化合物E（）多一个碳原子的E的同系物，化合物J有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体：①苯环上有两个取代基； ②能使FeCl₃溶液显色，含有酚羟基； ③与E含有相同官能团，还含有醛基，侧链为-OH、-CH₂CH₂CH₂CHO，或侧链为-OH、-CH₂CH（CHO）CH₃，或侧链为-OH、-CH（CHO）CH₂CH₃，或侧链为-OH、-C（CH₃）CH₂CHO，或侧链为-OH、-C（CH₃）₂CHO，各有邻、间、对三种位置，故共有5×3=15种，其中核磁共振氢谱图中峰面积比为1：1：2：2：6的结构简式为，
故答案为：15；．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据反应条件判断物质含有的官能团，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（4）中同分异构体数目判断为易错点，难度中等．