题目内容
[化学-有机化学基础]咖啡酸苯乙酯
是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白．
（1）D分子中的官能团是______．
（2）高分子M的结构简式是______．
（3）写出A→B反应的化学方程式：______．
（4）B→C发生的反应类型有______．
（5）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有______种．
①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应； ④能与氯化铁溶液发生显色反应．
【答案】分析：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为
，A→B发生酯化反应，则B为
，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为
，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为
，然后结合有机物的结构与性质来解答．
解答：解：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为
，A→B发生酯化反应，则B为
，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为
，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为
，
（1）由上述分析可知，D为
，则官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）M为
，故答案为：
；
（3）A→B反应的化学方程式为
，
故答案为：
；
（4）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
（5）A为
，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、-CH（CHO）CH2COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体，故答案为：3．
点评：本题考查有机物的推断，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是解答本题的关键，并熟悉酚、醇、烯烃、羧酸等常见有机物的性质来解答，题目难度中等．
，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，然后结合有机物的结构与性质来解答．解答：解：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为
，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，（1）由上述分析可知，D为
，则官能团为羟基，故答案为：羟基；（2）M为
，故答案为：；（3）A→B反应的化学方程式为
，故答案为：
；（4）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
（5）A为
，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、-CH（CHO）CH2COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体，故答案为：3．点评：本题考查有机物的推断，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是解答本题的关键，并熟悉酚、醇、烯烃、羧酸等常见有机物的性质来解答，题目难度中等．
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