题目内容

5．有药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其结构式为（不考虑立体结构）．
M的新旧二条合成路线如下：
1路线

2路线

已知：（1）半缩醛可水解：
（2）卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成格氏试剂（RMgX）：RX+Mg$\stackrel{（C_{5}H_{5}）_{2}O}{→}$RMgX
格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应．如：

完成下列填空：
（1）写出结构简式．A  D
（2）旧法中的原料有多种同分异构体，其中满足①遇FeCl3显色②苯环上的一溴取代物只有一种，符合条件的同分异构体数目有6种．
任写其中一种的结构简式中任一种．
（3）写出B→C反应的化学方程式+$\stackrel{一定条件}{→}$+HBr．
（4）设计一条以及含二个碳原子的有机化合物为原料，制备芳香醇的合成路线（不超过5步反应）．
（合成路线常用的表示办法为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）

分析 （1）根据1路线A与反应生成化合物的结构简式可知该反应为取代反应，据此推断A的结构简式；根据信息2反应：
推断D的结构简式；
（2）根据有多种同分异构体，其中满足①遇FeCl3显色，说明含有酚羟基；②苯环上的一溴取代物只有一种，说明该分子对称性非常好，据此书写；
（3）根据C和Mg反应生成的结构可知，C为，又B与反应生成C，则B为，所以B发生取代反应生成C，据此书写；
（4）以及含二个碳原子的有机化合物为原料，制备芳香醇，采用逆推法，根据信息2反应即与反应即可得到，又先与溴化氢发生取代反应生成再与镁反应即可得到，再根据信息（1）半缩醛可水解即与先加成再取代后发生半缩醛水解即可得到，据此分析．

解答 解：（1）由1路线A与反应生成化合物的结构简式可知该反应为取代反应，所以A的结构简式为；又由信息2反应：即格氏试剂与羰基发生加成反应在水解生成羟基，所以根据此反应信息推断D的结构简式为；故答案为：；；
（2）因为有多种同分异构体，其中满足①遇FeCl3显色，说明含有酚羟基；②苯环上的一溴取代物只有一种，说明该分子对称性非常好，即有4个取代基分别为2个酚羟基和2个甲基，连起来一共有6种同分异构体，故答案为：6；中任一种；
（3）由流程图可知，C和Mg反应生成的结构，则C为，又B与反应生成C，则B为，所以B发生取代反应生成C
反应方程式为+$\stackrel{一定条件}{→}$+HBr，
故答案为：+$\stackrel{一定条件}{→}$+HBr；

（4）先与溴化氢发生取代反应生成，再与镁反应即可得到，根据信息（1）半缩醛可水解即与先加成再取代后发生半缩醛水解即可得到，根据信息2反应与发生先加成再取代反应即生成，故答案为：．

点评 本题主要考查了有机物之间的相互转化和有机物的性质，难度中等，答题时注意有机官能团性质的灵活应用以及和题信息相结合进行物质推断，本题的难点是第（4）问，综合性较强，对学生综合分析问题的能力较高．

练习册系列答案
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7．下列实验中，既属于氧化还原反应，又是放热反应的是（　　）
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8．如图是依据各种元素（原子）的性质与原子序数（1～20）的关系而作出的，各图的纵轴可能代表下列某一性质：核电荷数、中子数、最高正化合价、原子半径、得电子能力，A、B、C分别代表三种元素．（注意：图3中原子序数为8、9的元素和图4中原子序数为2、10、18的元素在纵轴上没有对应的数值）

请回答下列问题：
（1）图2纵轴代表的性质是中子数图4纵轴代表的性质是得电子能力
（2）A元素的其最低负化合价为-4．
（3）B、C两种元素形成的化合物中，C显最高正化合价而B显最低负化合价，该化合物的化学式为SiCl4．
（4）1～20号元素中，原子半径最大的是（稀有气体除外）K．
13．将转变为 的方法为（　　）
A．与足量NaOH溶液共热后，再通入CO2
B．与稀H2SO4共热后，加入足量Na2CO3
C．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH
D．与足量NaOH溶液共热后，再加入稀硫酸
20．四种常见的短周期非金属元素在周期表中的相对位置如下所示，其中乙元素原子核外最外层电子数是其电子层数的三倍．请用化学用语回答：
 甲 乙 
  丙 丁
（1）丙在元素周期表中的位置第三周期第VIA族
（2）乙的两种常见单质分别是O2、O3
（3）甲乙丙丁的气态氢化物水溶液显酸性的是（写化学式）H2S，HCl
（4）氢元素和乙组成的化合物中，既含有极性共价键又含有非极性共价键的是（写化学式）H2O2．此化合物可将碱性工业废水中CN-氧化为可溶性碳酸盐和氨，相应的离子方程式H2O2+CN-+OH-=CO32-+NH3
（5）实验室制备丁单质的离子方程式4H+（浓）+2Cl-+MnO2$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$Mn2++2H2O+Cl2↑
（6）若甲的元素符号为X．
已知：①X2（g）+2O2（g）═X2O4（l）△H=-19.5KJ/mol
②X2H4（l）+O2（g）═X2（g）+2H2O（g）△H=-534.2KJ/mol
则液态X2H4和液态的X2O4反应生成气态X2和气态H2O的热化学方程式2N2H4（l）+N2O4（l）=3N2（g）+4H2O（g）△H=-1048.9kJ/mol．
10．甲烷燃料电池以铂为电极、KOH溶液为电解质溶液，在两极区分尉通入甲烷和氧气即可产生电流．下列叙述正确的是（　　）
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14．化学科学需要借助化学专用语言描述，下列有关化学用语正确的是（　　）
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