Question

【题目】

对羟基苯甲酸丁脂(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得，以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜; F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。回答下列问题：

(1)A的化学名称为__________；

(2)由B生成C的化学反应万程式为_____________________，该反应的类型为__________；

(3)D的结构简式为__________；

(4)F的分子式为__________；

(5)G的结构简式为__________；

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有__________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是_____________(写结构简式)。

Answer 1

【答案】 甲苯 +2Cl2 +2HCl 取代反应 C7H4O3Na2 13

【解析】由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合已知信息可知，D中含有醛基，在光照条件下，B中甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，在氢氧化钠水溶液中，C中甲基上的氯原子发生取代反应生成D， D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，在碱性和高温高压的条件下，结合已知信息可知，苯环上的Cl原子被取代，同时与氢氧化钠发生反应生成F，F为，F经酸化生成对羟基苯甲酸G。

(1). 由以上分析可知A的化学名称为甲苯，故答案为：甲苯；

(2). B为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成，方程式为+2Cl2 +2HCl，故答案为：+2Cl2 +2HCl；取代反应；

(3). 由以上分析可知D为，故答案为：；

(4). F为，分子式为C7H4O3Na2，故答案为：C7H4O3Na2；

(5). 由以上分析可知G为，故答案为：；

(6). E为，同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，若取代基为－OOCH、－Cl，有邻、间、对三种结构，若取代基为－CHO、－OH、－Cl，当－CHO、－OH处于邻位时，－Cl有4种位置，当－CHO、－OH处于间位时，－Cl有4种位置，当－CHO、－OH处于对位时，－Cl有2种位置，符合条件的同分异构体共有3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是，故答案为：13；。