Question

18．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：

Ⅱ．苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代．
工业上利用上述信息，按如图所示路线合成结构简式为

回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为：．
（2）反应①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应．
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）．
（4）这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种．请写出符合上述条件的同分异构体可能的结构简式（只写两种）
、、任意2种．

Answer 1

分析 反应①是苯与丙烯发生加成反应生成，在光照条件下可与氯气发生取代反应生成A为，B与HCl发生信息中的加成反应，氯原子连接在含氢较多的碳原子上，则A应发生消去反应生成B为，则C为，结合根据产物可知D为，以此解答该题．

解答 解：反应①是苯与丙烯发生加成反应生成，在光照条件下可与氯气发生取代反应生成A为，B与HCl发生信息中的加成反应，氯原子连接在含氢较多的碳原子上，则A应发生消去反应生成B为，则C为，结合根据产物可知D为，
（ 1 ）由上述分析可知，A 的结构简式可能为，故答案为：；
（ 2）反应①是苯与丙烯发生加成反应生成，反应②是在光照条件下与氯气发生取代反应，反应③是A（卤代烃）在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，故答案为：加成反应；取代反应；消去反应；
（3）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）①该物质的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基，
  ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，则苯环上有2个取代基，且位于对位位置，可能为，
故答案为：、、任意2种．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意可用正逆推结合的方法推断，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键，注意同分异构体的判断．