Question

【题目】以重要的化工原料A(C2H2)合成有机物E和的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。

己知：R1-C≡CNa+R2-Cl→R1-C≡C-R2+NaCl

回答下列问题：

（1）B的系统命名是__________；

已知C是顺式产物，则C的结构简式为______________。

（2）E的结构简式为__________________________。

（3）反应⑧产物与足量新制Cu(OH)2悬浊液的化学方程式为________________________。

（4）符合下列二个条件(HOCH2C≡CCH2OH)的同分异构体共_______种（不考虑立体异构），

①可以和氢氧化钠溶液反应②可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

写出其中可发生银镜反应，核磁共振氢谱图有三组峰的结构简式_____________。

Answer 1

【答案】 2-丁炔 +4Cu(OH)2 +2NaOH+2Cu2O↓+6H2O 8 HCOOC(CH3)=CH2

【解析】A与NaNH2发生取代反应生成NaC≡CNa，这说明A是乙炔。结合B的分子式可知反应②为取代反应，则B为CH3C≡CCH3，对比B、C分子式可知反应③为加成反应，则C为CH3CH=CHCH3，D在一定条件下可被氧化成酮，则D为，反应⑤为酯化反应，则E为。1分子乙炔与2分子HCHO发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，与氢气发生加成反应生成F，F发生氧化反应得到OHC-CH=CH-CHO，则F为HOCH2CH=CHCH2OH，OHC-CH=CH-CHO与氨气转化得到吡咯。

(1)B为CH3C≡CCH3，系统命名为2-丁炔；C为CH3CH=CHCH3，已知C是顺式产物，则C的结构简式为；(2)根据以上分析可知E为；(3)F发生氧化反应得到OHC-CH=CH-CHO，OHC-CH=CH-CHO与新制Cu(OH)2的化学方程式为OHC-CH=CH-CH+4Cu(OH)2 +2NaOHNaOOC-CH=CH-COONa+2Cu2O↓+ 6H2O；(4)①可以和氢氧化钠溶液反应，说明含有羧基或酯基；②可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键。符合条件的HOCH2C≡CCH2OH的同分异构体属于烯酸或不饱和酯，结构有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH、HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3) =CH2、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，共8种。其中可发生银镜反应，核磁共振氢谱图有三组峰的结构简式为HCOOC(CH3)=CH2。