Question

7．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

已知：
（1）D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气
（2）F是环状化合物，核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1．
（3）G是环状化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色．
（4）1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）．
请根据以上信息回答下列问题：
①A的结构简式为BrCH₂CH=CHCH₂Br由A生成B的反应类型是取代或水解反应
②C转化为D的方程式为2CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂OHCH₂CH₂CHO+2H₂O
③由E生成F的化学方程式为，H中的非含氧官能团有氯原子（填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（任写一个，不考虑立体结构）；
④G的结构简式为．

Answer 1

分析 D分子的不饱和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，说明该分子中含有1个双键，D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气，则D中含有醛基和醇羟基，D发生银镜反应然后酸化得到的E中含有羧基和醇羟基，E反应生成F，F是环状化合物，核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1，E发生酯化反应生成F，结合F分子式知，F结构简式为，则E为HOCH₂CH₂CH₂COOH、D为HOCH₂CH₂CH₂CHO、C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，生成A的反应为1，4-加成反应；
G是环状化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有碳碳双键，结合G分子式知，B发生取代反应生成G，G结构简式为，
G→H应该是G与HClO发生加成反应，H应该为；H→I是：2+Ca（OH）₂=2+CaCl₂+2 H₂O；I→J是醚的开环，五元环相对于三元环稳定，因此反应为：，据此分析解答．

解答 解：D分子的不饱和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，说明该分子中含有1个双键，D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气，则D中含有醛基和醇羟基，D发生银镜反应然后酸化得到的E中含有羧基和醇羟基，E反应生成F，F是环状化合物，核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1，E发生酯化反应生成F，结合F分子式知，F结构简式为，则E为HOCH₂CH₂CH₂COOH、D为HOCH₂CH₂CH₂CHO、C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，生成A的反应为1，4-加成反应；
G是环状化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有碳碳双键，结合G分子式知，B发生取代反应生成G，G结构简式为，
G→H应该是G与HClO发生加成反应，H应该为；H→I是：2+Ca（OH）₂=2+CaCl₂+2 H₂O；I→J是醚的开环，五元环相对于三元环稳定，因此反应为：，
①通过以上分析知，A结构简式为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A发生取代反应或水解反应生成B，
故答案为：BrCH₂CH=CHCH₂Br； 取代（或水解）；
②该反应方程式为2CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂OHCH₂CH₂CHO+2H₂O，故答案为：2CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂OHCH₂CH₂CHO+2H₂O；
③E发生酯化反应生成F，反应方程式为，H为，H中非含氧官能团为氯原子；E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有，
故答案为：；氯原子；；

④G结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息的综合运用能力，正确推断F结构简式是解本题关键，然后采用正逆结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．