题目内容
直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
（1）化合物Ⅰ的分子式为____________，其完全水解的化学方程式为_____________（注明条件）。
（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）。
（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。
（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。
（5）1分子
与1分子
在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为____________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。
（24分）（1）C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH
2CH3OH+NaOOCCH2COONa。
（2）HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。
（3）OHCCH2CHO；CH2＝CHCOOH。
（4）
。（5）
；8。
【解析】
试题分析：（1）根据化合物I的结构简式可知，该化合物的化学式应该是C5H8O4；分子中含有2个酯基，要完全水解，则应该在碱性条件下进行，所以完全水解的化学方程式为
H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。
（2）化合物Ⅱ最终生成化合物I，所以根据化合物I的结构简式可判断，化合物Ⅱ应该是1，3－丙二醇，能和氢溴酸发生取代反应，方程式是HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。
（3）化合物Ⅱ氧化生成化合物Ⅲ，且化合物Ⅲ没有酸性，能发生银镜反应，所以化合物Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，这说明分子中含有羧基，所以化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH。
（4）1个脱氢剂Ⅵ分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，因此有苯环生成，所以根据原子守恒可知，该芳香族化合物分子的结构简式为。
（5）根据已知的信息可知，在反应过程中去掉1分子氢气，所以生成物的结构简式是；根据结构简式可知，含有2个苯环和1个碳碳三键，所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。
考点：考查有机物分子式、结构简式的判断、同分异构体的判断以及化学方程式的书写等
点评：解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。
中考解读考点精练系列答案
的分子式为
以及必要的无机试剂可合成
，写出第一步合成反应的化学方程式
的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种．与Br2按1：1加成产物只有一种（不考虑顺反、立体异构），则A的结构简式为
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
）是一种医药中间体．
）合成D．用反应流程图表示如下，请将后面一步的反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式．
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
| 结构简式 |  |  |  |
| 键线式 |  |  |  |
（2）
的分子式为______；（3）乙炔3分子聚合的产物为苯．写出丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式______
（4）由
以及必要的无机试剂可合成
，写出第一步合成反应的化学方程式______．（5）
的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种．与Br2按1：1加成产物只有一种（不考虑顺反、立体异构），则A的结构简式为______．Ⅱ乙基香草醛（
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．（1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、______、______．核磁共振谱表明该分子中有______种不同类型的氢原子．
乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：a．RCH2OH
RCHOb．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基．
（2）A生成C的反应类型是______．
（3）写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式______．
（4）乙基香草醛的另一种同分异构体D（
）是一种医药中间体．请设计合理方案用茴香醛（
）合成D．用反应流程图表示如下，请将后面一步的反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式．
______、______．
通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：