化学将对人类解决资源问题作出重大贡献．乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料.其香味比香草醛更加浓郁．(1)写出乙基香草醛的分子式C9H10O3C9H10O3.分子中所含官能团的名称:醚键.醛基醛基.酚羟基酚羟基．(2)乙基香草醛不能发生下列反应中的①②①②．①消去反应 ②水解反应 ③加成反应 ④取代反应⑤氧化反应 ⑥� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

（2012?天津模拟）化学将对人类解决资源问题作出重大贡献．
乙基香草醛（

）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）写出乙基香草醛的分子式

C₉H₁₀O₃

，分子中所含官能团的名称：
醚键、

醛基

、

酚羟基

．
（2）乙基香草醛不能发生下列反应中的

①②

（填序号）．
①消去反应 ②水解反应 ③加成反应 ④取代反应
⑤氧化反应 ⑥显色反应 ⑦还原反应
（3）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

提示：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基
（a）写出A的结构简式

．反应①的反应类型为

加成反应

．
（b）写出反应②的化学方程式

．
写出反应⑤的化学方程式

．
写出反应⑥的化学方程式

．
（c）C的同分异构体中，与C含有相同官能团且具有顺反异构现象，写出其顺式结构的结构简式：

．
（4）乙基香草醛有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式

．
①属于酯类
②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀
③苯环上有两个处于邻位的取代基，其中一个是羟基．

分析：（1）根据乙基香草醛的结构简式确定其分子式，乙基香草醛中含有酚羟基和醛基、醚基；
（2）乙基香草醛中含有酚羟基和醛基、醚基，所以乙基香草醛具有酚、醛和醚的性质；
（3）A被氧化后生成的E能发生银镜反应，则说明E含有醛基，A含有醇羟基，且醇羟基连接的碳原子上含有2个氢原子，即A中存在伯醇结构，能发生取代反应生成B，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，一定条件下可以生成高分子化合物F，所以A是

，A发生氧化反应生成E，E的结构简式为

，A和溴化氢发生取代反应生成B，B的结构简式为：

，B发生消去反应生成C，C的结构简式为：

，C发生加聚反应生成D，所以D的结构简式为：

，结合有机物的结构和性质解答．

解答：解：（1）根据乙基香草醛的结构简式知，其分子式为：C₉H₁₀O₃，乙基香草醛中含有酚羟基和醛基、醚基，
故答案为：C₉H₁₀O₃；醛基、羟基；
（2）乙基香草醛中含有酚羟基和醛基、醚基，所以该物质具有酚、醛和醚的性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、显色反应和还原反应，不能发生消去反应和水解反应，故选①②；
（3）（a）通过以上分析知，A的结构简式为：

，A和溴化氢发生加成反应生成B，
故答案为：

，取代反应，；
（b）②中发生消去反应，反应方程式为：

，
⑤中发生缩聚反应，反应方程式为：

，
⑥中发生氧化反应，反应方程式为：

，
故答案为：

，

；
（c）C的同分异构体中，与C含有相同官能团且具有顺反异构现象，写出其顺式结构的结构简式：

，故答案为：

；
（4）①属于酯类，说明含有酯基；
②能与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀说明含有醛基；
③苯环上有两个处于邻位的取代基，其中一个是羟基；
所以其结构简式为：

，
故答案为：

．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，注意A的结构的推断是解答的关键，清楚信息与有机物的结构、性质的关系即可解答．