Question

如图是利用石油为原料合成增塑剂G的基本流程：

请完成下列各题：
（1）反应②属于

取代

反应，反应⑧条件是

NaOH醇溶液/加热

．
（2）反应④⑧目的是：

防止双键被氧化

．
（3）写出反应⑦的化学方程式：

CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr

．
（4）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是

HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH

（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是

新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液

．
（5）写出相对分子质最小，跟E互为同系物的有机物的结构简式

HOOCCH=CHCH₂COOH或

，写出G的结构简式

．

Answer 1

分析：石油裂解气分离得H、I，I发生反应②生成CH₂=CHCH₂Br，应是CH₂=CHCH₃与溴发生取代反应，则I为CH₂=CHCH₃．CH₂=CHCH₂Br与HBr在一定条件下发生加成反应生成F，F水解生成生成HOCH₂CH₂CH₂OH，则F为BrCH₂CH₂CH₂Br．
H经反应①生成A，A通过反应③生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，则H为CH₂=CH-CH=CH₂，与溴发生1，4-加成生成A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH．HOCH₂CH=CHCH₂OH与HCl发生加成反应生成B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B氧化生成C，结合D酸化得到E，B将羟基氧化为-COOH，则C为HOOCCH₂CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOCCH=CHCOONa，D酸化生成E，则E为HOOCCH=CHCOOH，E与HOCH₂CH₂CH₂OH发生水解反应生成高聚物G，则G为，据此解答．

解答：解：石油裂解气分离得H、I，I发生反应②生成CH₂=CHCH₂Br，应是CH₂=CHCH₃与溴发生取代反应，则I为CH₂=CHCH₃．CH₂=CHCH₂Br与HBr在一定条件下发生加成反应生成F，F水解生成生成HOCH₂CH₂CH₂OH，则F为BrCH₂CH₂CH₂Br．
H经反应①生成A，A通过反应③生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，则H为CH₂=CH-CH=CH₂，与溴发生1，4-加成生成A为BrCH₂CH=CHCH₂Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH．HOCH₂CH=CHCH₂OH与HCl发生加成反应生成B为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，B氧化生成C，结合D酸化得到E，B将羟基氧化为-COOH，则C为HOOCCH₂CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOCCH=CHCOONa，D酸化生成E，则E为HOOCCH=CHCOOH，E与HOCH₂CH₂CH₂OH发生水解反应生成高聚物G，则G为，
（1）反应②是CH₂=CHCH₃与溴发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Br，反应⑧条件是NaOH醇溶液/加热，故答案为：取代；NaOH醇溶液/加热；
（2）反应⑥是将羟基氧化为羧基，反应④⑧目的是：防止双键被氧化，故答案为：防止双键被氧化；
（3）反应⑦的化学方程式为：CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr，
故答案为：CH₂BrCH₂CH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaBr；
（4）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；检验醛基可以确定是否存在，所用试剂为新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，
故答案为：HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；
（5）相对分子质最小，跟HOOCCH=CHCOOH互为同系物的有机物的结构简式为HOOCCH=CHCH₂COOH或，
由上述分析可知，G的结构简式为：，
故答案为：HOOCCH=CHCH₂COOH或；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，掌握官能团的性质与转化是关键，注意结合转化关系中有机物的结构利用正推法、逆推法相结合进行推断．