题目内容

6．化合物F是合成高活性、安全农药茚虫威的重要中间体．
已知：R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$RCH（COOC2H5）2$→_{③△}^{①OH-②H_{3}O-}$RCH2COOH
以化合物A为原料合成化合物F的流程如下：

完成下列填空：
（1）写出反应A→B的化学方程式+Cl2$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
（2）写出化合物D中含氧官能团的名称羧基；写出B→C的反应类型取代反应．
（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式或（任写一种）．
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体且碳环上碳原子数目相同的副产物，其结构简式为．
（5）根据已有知识并结合所给信息，写出以化合物F和CH2（COOC2H5）2为有机反应原料制备  的合成路线流程图（注明反应条件）．合成路线流程图示例如下：

分析 由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为，中的氯原子被取代而发生取代反应生成C，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，以化合物F和CH2（COOC2H5）2为有机反应原料制备，要先将F中的羰基消除掉，同时在五元环的中间引入卤原子，结合题中信息的第一步得到产品，为此可以先将F与氢气加成、后再经守消去、与氯化氢加成，再与CH2（COOC2H5）2反应后得的产物再酸性水解得产品，据此解答．

解答 解：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为，中的氯原子被取代而发生取代反应生成C，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为．C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，
（1）反应A→B的化学方程式为+Cl2$\stackrel{光照}{→}$+HCl，故答案为：+Cl2$\stackrel{光照}{→}$+HCl； 
（2）D为，D中含氧官能团的名称为羧基，根据上面的分析可知，反应B→C的类型为取代反应，故答案为：羧基；取代反应；
（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，且分子中只有3种不同化学环境的氢，符合这样条件的化合物的结构简式为或，故答案为：或；
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为，故答案为：；
（5）以化合物F和CH2（COOC2H5）2为有机反应原料制备，要先将F中的羰基消除掉，同时在五元环的中间引入卤原子，结合题中信息的第一步得到产品，为此可以先将F与氢气加成、后再经守消去、与氯化氢加成，再与CH2（COOC2H5）2反应后得的产物再酸性水解得产品，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，难度中等．

练习册系列答案
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18．下列各项中仪器可能完成目的实验的是（　　）
选项仪器实验
 A制取蒸馏水圆底烧瓶、冷凝管、锥形瓶、温度计、牛角管
 B由98%的浓硫酸配制250ml
1.5mol/L的稀硫酸		250mol容量瓶、量筒、胶头滴管、玻璃棒
 C实验室用MnO2与浓盐酸制取并收集氯气   酒精灯、铁架台（带铁夹、铁圈）、圆底烧瓶、导管、集气瓶
 D测定NaCl中混有KCl烧杯、玻璃棒、酒精灯、蓝色钴玻璃、铂丝
A．AB．BC．CD．D
17．甲醇是一种新型的汽车动力燃料，工业上可通过CO和H2化合来制备甲醇：
CO（g）+2H2（g）?CH3OH （g）
（1）在容积固定为2L的密闭容器内充入1mol CO和2mol H2，加入 催化剂后在250℃开始反应，CO的平衡转化率与温度、压强的关系如图所示．
容器中M、N两点气体的物质的量之比为5：4．
M、N、Q三点的平衡常数KM、KN、KQ的大小关系为KM=KN＞KQ．
（2）通过压力计监测上述容器内压强的变化如下：
反应时间/min0510152025
压强/Mpa12.610.89.58.78.48.4
则从反应开始到20min时，以CO表示的平均反应速率为0.0125mol/（L．min），该温度下平衡常数K=4．
（3）下列描述中能说明上述反应已达平衡状态的是BC．
A．2v（H2）正=v（CH3OH）逆
B．容器内气体的平均摩尔质量保持不变
C．容器中气体的压强保持不变
D．单位时间内生成n mol CO的同时生成2n mol H2
（4）25℃时以甲醇燃料电池（电解质溶液为稀硫酸）为电源电解300mL NaCl溶液，正极反应式为O2+4 H++4 e-=2 H2O．在电解一段时间后，NaCl溶液的pH变为13（假设NaCl溶液的体积不变），则理论上消耗甲醇的物质的量为0.005mol．
14．由氢气和氧气反应生成1mol水蒸气放热241.8kJ，则反应2H2（g）+O2（g）$\frac{\underline{\;点燃\;}}{\;}$2H2O（g）的△H为（　　）
A．-483.6kJ•mol-1B．-241.8kJ•mol-1C．-120.6kJ•mol-1D．+241.8kJ•mol-1
1．室温下，下列各组离子在指定溶液中能大量共存的是（　　）
A．加入甲基橙试液呈红色的溶液     NH4+，K+，SO42-，Cl-
B．饱和氯水中                     Cl-、NO3-、Na+、SO32-
C．Na2S溶液中                    SO42-、K+、Cl-、Cu2+
D．pH=12的溶液中                 NO3-、I-、Na+、Al3+
11．向含有Fe2+、I-、Br-的溶液中通入适量氯气，溶液中各种离子的物质的量变化如图所示．有关说法不正确的是（　　）
A．线段BC代表Fe3+物质的量的变化情况
B．原混合溶液中n（FeBr2）=3mol
C．当通入2molCl2时，溶液中已发生的离子反应为：2Fe2++2I-+2Cl2=2Fe3++I2+4Cl-
D．原溶液中n（Fe2+）：n（I-）：n（Br-）=2：1：3
18．分子式为C5H10O的有机物，发生银镜反应后，酸化，若不考虑立体异构，其产物的同分异构体既能发生银镜反应，又能与金属钠反应生成氢气有（　　）
A．12种B．10种C．8种D．14种
15．下列试验中，所选装置合理的是（　　）
A．分离Na2CO3溶液和CH3COOC2H5，选③B．用CCl4提取碘水中的碘，选②
C．实验室中蒸馏水的制取，选④D．粗盐提纯，选②和③
16．下列物质中，既有离子键，又有极性键的是（　　）
A．HClB．KOHC．CaCl2D．CH4

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