Question

13．含有氨基（-NH₂）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐，如R-NH₂+HCl→R-NH₂•HCl（R代表烷基、苯基等）．现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体．已知：①它们都是对位二取代苯；②它们的相对分子质量都是137；③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与 FeCl₃溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种．请按要求填空：
（1）A和B 的分子式是C₇H₇NO₂．
（2）A的结构简式是；B的结构简式是．

Answer 1

分析 根据题意可知，化合物A和B，它们互为同分异构体．A和B中均含二取代苯基-C₆H₄-，由于-C₆H₄-的相对分子质量为76，而A和B的相对分子质量都是137，故A和B中除了二取代苯基-C₆H₄-外，其余基团的相对分子质量为137-76=61．
由于A能被氢氧化钠中和，故A中存在酚-OH或-COOH，但由于不能与 FeCl₃溶液发生显色反应，故存在的是-COOH；又可以跟盐酸成盐，故还存在-NH₂，而-NH₂和
-COOH的相对分子之和为61，据此可确定A的结构；然后根据B和A互为同分异构体，而B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐，可知B的结构简式，据此分析．

解答 解：根据题意可知，化合物A和B，它们互为同分异构体．A和B中均含二取代苯基-C₆H₄-，由于-C₆H₄-的相对分子质量为76，而A和B的相对分子质量都是137，故A和B中除了二取代苯基-C₆H₄-外，其余基团的相对分子质量为137-76=61．
由于A能被氢氧化钠中和，故A中存在酚-OH或-COOH，但由于不能与 FeCl₃溶液发生显色反应，故存在的是-COOH；又可以跟盐酸成盐，故还存在-NH₂，而-NH₂和
-COOH的相对分子之和为61，据此可确定A中除了-C₆H₄-外，还含一个-COOH和一个-NH₂，又由于为对位二取代苯，故A的结构简式为：；然后根据B和A互为同分异构体，而B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐，可知B的结构简式．

（1）根据A和B的结构简式可知，A和B的分子式均为C₇H₇NO₂，故答案为：C₇H₇NO₂；
（2）A的结构简式为：，B的结构简式为，
故答案为：；．

点评 本题考查了根据有机物的相对分子质量和性质来确定有机物的结构，难度不大，注意性质对结构的影响．