Question

已知有机物分子中羰基可跟H-CN发生加成反应，如：+HCN→生成物中的一CN基在酸性条件下可水解
生成羧基（一COOH）．又知由四个以下原子构成的环状有机物是不稳定的，一般不能存在，而环已酮分子是由六个碳原子构成的环状分子，比较稳定．环已酮可发生如下转化：

（1）环已酮的分子式

C₆H₁₀O

；
（2）环已酮的有多种同分异构体，其中一种环烯醇的结构简式为写出与此相类似的另两种环烯醇的结构简式：

、

；
（3）写出环已酮跟HCN发生加成反应的化学方程式（有机物写结构简式）：

若使B跟氢氧化钠溶液反应，写出反应的化学方程式（有机物写结构简式）：

（4）将B跟浓H₂SO₄共热后，由于能发生消去反应或两分子间的酯化反应，生成的有机物C可能有两种．写出C的两种可能的结构简式：

、

．

Answer 1

分析：（1）根据环己酮的结构简式书写分子式；
（2）采取定一移二方法判断，固定C=C双键，移动-OH，据此书写；
（3）由信息可知，酮与HCN发生加成反应，C=O双键断裂碳原子结合-CN，O原子结合H原子；则A为，水解生成B，则B为；
（4）B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，则C为，B跟浓H₂SO₄共热后、两分子B之间进行酯化反应生成C，则C为．

解答：解：（1）根据环己酮的结构简式可知，其分子式为C₆H₁₀O，故答案为：C₆H₁₀O；
（2）固定C=C双键，移动-OH，与相类似的另外两种环烯醇：、，故答案为：；；
（3）由信息可知，酮与HCN发生加成反应，C=O双键断裂碳原子结合-CN，O原子结合H原子；则A为，水解生成B，则B为，

环已酮跟HCN发生加成反应的化学方程式：；
B跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式：，
故答案为：；；
（4）B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，则C为，B跟浓H₂SO₄共热后、两分子B之间进行酯化反应生成C，则C为，故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给出某反应信息加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，注意根据反应物、生成物的结构理解反应信息，难度中等．