题目内容
已知有机物分子中羰基可跟H-CN发生加成反应，如：
+HCN→
生成物中的一CN基在酸性条件下可水解生成羧基（一COOH）．又知由四个以下原子构成的环状有机物是不稳定的，一般不能存在，而环已酮分子是由六个碳原子构成的环状分子，比较稳定．环已酮可发生如下转化：
（1）环已酮的分子式______；
（2）环已酮的有多种同分异构体，其中一种环烯醇的结构简式为
写出与此相类似的另两种环烯醇的结构简式：______、______；（3）写出环已酮跟HCN发生加成反应的化学方程式（有机物写结构简式）：______若使B跟氢氧化钠溶液反应，写出反应的化学方程式（有机物写结构简式）：______
（4）将B跟浓H2SO4共热后，由于能发生消去反应或两分子间的酯化反应，生成的有机物C可能有两种．写出C的两种可能的结构简式：______、______．
【答案】分析：（1）根据环己酮的结构简式书写分子式；
（2）采取定一移二方法判断，固定C=C双键，移动-OH，据此书写；
（3）由信息可知，酮与HCN发生加成反应，C=O双键断裂碳原子结合-CN，O原子结合H原子；则A为
，水解生成B，则B为
；
（4）B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，则C为
，B跟浓H2SO4共热后、两分子B之间进行酯化反应生成C，则C为
．
解答：解：（1）根据环己酮的结构简式可知，其分子式为C6H10O，故答案为：C6H10O；
（2）固定C=C双键，移动-OH，与
相类似的另外两种环烯醇：
、
，故答案为：
；
；
（3）由信息可知，酮与HCN发生加成反应，C=O双键断裂碳原子结合-CN，O原子结合H原子；则A为
，水解生成B，则B为
，
环已酮跟HCN发生加成反应的化学方程式：
；
B跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式：
，
故答案为：
；
；
（4）B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，则C为
，B跟浓H2SO4共热后、两分子B之间进行酯化反应生成C，则C为
，故答案为：
；
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给出某反应信息加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，注意根据反应物、生成物的结构理解反应信息，难度中等．
（2）采取定一移二方法判断，固定C=C双键，移动-OH，据此书写；
（3）由信息可知，酮与HCN发生加成反应，C=O双键断裂碳原子结合-CN，O原子结合H原子；则A为
，水解生成B，则B为；（4）B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，则C为
，B跟浓H2SO4共热后、两分子B之间进行酯化反应生成C，则C为．解答：解：（1）根据环己酮的结构简式可知，其分子式为C6H10O，故答案为：C6H10O；
（2）固定C=C双键，移动-OH，与
相类似的另外两种环烯醇：、，故答案为：；；（3）由信息可知，酮与HCN发生加成反应，C=O双键断裂碳原子结合-CN，O原子结合H原子；则A为
，水解生成B，则B为，环已酮跟HCN发生加成反应的化学方程式：
；B跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式：
，故答案为：
；；（4）B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，则C为
，B跟浓H2SO4共热后、两分子B之间进行酯化反应生成C，则C为，故答案为：；．点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给出某反应信息加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，注意根据反应物、生成物的结构理解反应信息，难度中等．
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