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下图表示的是某种质子交换膜的合成方法,部分反应条件未列出.
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已知:
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回答下列问题:
(1)反应①~⑧中属于加成反应的是______;反应③的目的是______
(2)写出反应⑥的化学方程式______
(3)该质子交换膜在一定条件下可水解生成
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它们的物质的量之比为______
(4)请设计从F制取CH3-CH(OH)-COOH的反应过程.(用反应流程图表示并注明反应条件和所需反应物)______.

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可知E为CH2=C(CH3)COONa,根据反应条件可知D发生消去反应生成E,则D为CH3CHClCOOH,C应为CH3CHClCHO,B应为CH3CHClCH2OH,A为
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,A生成B可起到保护C=C不被氧化,由题给信息可知F为CH3CHOHCH2Cl,在Ca(OH)2作用下生成G为
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(1)根据官能团的转化可知反应①为取代反应,反应②为取代反应,反应③为加成反应,反应④为为氧化反应,反应⑤为氧化反应,反应⑥为消去反应,反应⑦为加成反应,A生成B可起到保护C=C不被氧化,
故答案为:③⑦;保护碳碳双键;
(2)反应⑥为消去反应,化学方程式为

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故答案为:

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(3)该质子交换膜在含有酯基,水解生成-COOH和-OH,二者相等,则生成的酸和醇的物质的量之比为1:1,
故答案为:1:1;
(4)F为CH3CHOHCH2Cl,可在碱性条件下水解生成丙二醇,进而被催化氧化为羰基醛,进一步氧化物羰基酸,加成可生成CH3-CH(OH)-COOH,反应的流程为

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故答案为:

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