Question

【题目】有机物Ⅰ(英文名为Esmolol)是治疗快速室上性心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物，Esmolol的合成路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）C中官能团的名称有____。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则有机物Ⅰ中的手性碳数目有____个。

（3）G→H的反应类型为____；B→C反应需要的试剂和条件为____。

（4）C→D中步骤①反应的化学方程式为_____。

（5）E的结构简式为____。

（6）X是F的同分异构体，则满足下列条件的X的结构有___种。

①能发生水解反应和银镜反应；

②能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有三个取代基。

（7）参照上述合成路线，设计以、CH3OH和为主要原料制备的合成路线。______

Answer 1

【答案】酯基、氯原子 1 取代反应 氯气，光照 +4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O 20

【解析】

根据流程图可知C7H8O为对甲基苯酚()，与乙酸(CH3COOH)反应生成B，B为，根据C的结构可知，B在光照条件下与氯气发生取代反应生成C()，结合反应条件，C在氢氧化钠水溶液中反应后酸化得到D(C7H6O2)，则D为，结合信息可知，反应生成E，E为；E在催化剂作用下与氢气加成生成F，F为，F在浓硫酸存在时与甲醇发生酯化反应生成G，G为，根据H的结构可知，G与发生取代反应生成H，加成分析解答。

(1)C()中官能团有酯基、氯原子，故答案为：酯基、氯原子；

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。有机物Ⅰ()中的手性碳有1个(标记“●”的为手性碳)，故答案为：1；

(3)根据流程图，结合G和H的结构可知，G→H发生取代反应；B→C反应需要的试剂和条件为氯气，光照，故答案为：取代反应；氯气，光照；

(4)C→D中步骤①为氯原子和酯基的水解反应，反应的化学方程式为+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，故答案为：+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O；

(5)根据上述分析，E为，故答案为：；

(6)X是F()的同分异构体，①能发生水解反应和银镜反应，说明结构中存在醛基和酯基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且苯环上有三个取代基。满足条件的X有：①苯环上含有羟基、甲基和HCOOCH2-，有10种结构；②苯环上含有羟基、乙基和HCOO-，有10种结构；共20种，故答案为：20；

(7)将分解为和，再结合原料即可设计合成路线：，故答案为：。