Question

氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示．
已知：H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到．完成下列填空：
（1）A的名称是

1，3-丁二烯

，反应③的反应类型是

加聚反应

．
（2）写出反应②的化学方程式

．
（3）为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式：

、

．鉴别这两种环状化合物的试剂为

溴水或酸性高锰酸钾溶液

．

Answer 1

分析：由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；
结合C的结构可知，由A的分子式可知，A为链状，应含有2个C=C双键，则A为H₂C=CH-CH=CH₂，B为H₂C=CH-CH=CH₂与氯气发生1，2-加成产物，B为，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；
利用题中信息，H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水（苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色）或酸性高锰酸钾溶液（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），据此解答．

解答：解：由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；
结合C的结构可知，由A的分子式可知，A为链状，应含有2个C=C双键，则A为H₂C=CH-CH=CH₂，B为H₂C=CH-CH=CH₂与氯气发生1，2-加成产物，B为，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；

利用题中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水（苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色）或酸性高锰酸钾溶液（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色）．
（1）由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；利用C的结构简式和A的分子式可知A为1，3-丁二烯，
故答案为：1，3-丁二烯；加聚反应；
（2）反应②是在碱的醇溶液中发生消去反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）利用题中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为，四聚得到的环状产物为，苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），故鉴别苯与环辛四烯可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，
故答案为：；；溴水或酸性高锰酸钾溶液．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，根据M的结构简式利用逆推法与顺推法想结合进行推断，注意反应过程碳链变化问题．