题目内容
【题目】[2017新课标Ⅱ]化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
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已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反应类型为____________。
(5)G的分子式为____________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【答案】(1)![]()
(2)2-丙醇(或异丙醇)
(3)![]()
(4)取代反应
(5)C18H31NO4
(6)6
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【解析】A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为
;B的化学式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应,则苯环上有酚羟基和—CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为
。
(1)根据上述分析,A的结构简式为
。
(2)根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,依据醇的命名,其化学名称为2-丙醇或异丙醇。
(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和
发生反应生成E的化学方程式为:
。
(4)
的分子式为C3H5OCl,E的分子式为C12H18O3,E与
的分子式之和比F的分子式少了一个HCl,则E和
发生了取代反应生成F。
(5)根据有机物成键特点,有机物G的分子式为C18H31NO4。
(6)L是
的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当二个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当二个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
、
。