题目内容
【题目】[2017新课标Ⅰ]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式_______。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物
的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛
（2）加成反应 取代反应
（3）
（4）
（5）
、
、
、
（任写两种）
（6）
【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H
左侧圈内结构来源于G，G为
，F为
，E与乙醇酯化反应生成F，E为
，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为
，所以C为
，B为
，再结合已知反应①，A为
。
（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应。
（3）E的结构简式为。
（4）F生成H的化学方程式为。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为
、、
、
。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：
。
