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芳香族化合物水杨酸(C7H6O3)是一种消毒防腐药,有溶解皮肤角质的作用,用于局部角质增生及皮肤霉菌感染等的外用治疗,它可以和NaHCO3溶液反应。化合物B中含有一个苯环和一个七元环,B在稀H2SO4存在下可以水解生成水杨酸和A,其转化关系如下:B(C10H8O4)+2H2OC7H6O3+A

A和浓硫酸共热有两种主要产物C、D生成,如下图所示:

请回答下列问题:

(1)水杨酸的结构简式为____________;它的符合下列条件的同分异构体有____________种。

①能发生银镜反应     ②遇FeCl3溶液显紫色    ③苯环上的一溴代物只有两种

(2)关于水杨酸性质的下列说法中不正确的是____________。

A.具有酸性                                     B.能使溴水褪色

C.该分子所有原子不可能共面             D.能发生酯化反应

(3)D的结构简式为____________,②的反应类型为____________。

(4)反应①的化学方程式为____________________________________。

(1)  3

(2)C

(3)CH2=CHCOOHOH  消去反应

解析:根据质量守恒,可得A的分子式为C3H6O2,结合水杨酸和B的结构可推知A的结构简式为。

(1)水杨酸的结构简式为。符合相关条件的同分异构体有、和。(2)水杨酸分子中的所有原子有可能共面,C项错。(4)书写方程式时要注明条件并注意配平。


练习册系列答案
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(2011?宁波模拟)芳香族化合物A广泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用.经实验测定,A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量小于200,其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1%.经红外光谱测定,在A的结构中存在C=O双键和C-O单键,不含O-H.A经下列步骤转变为乙二酸和水杨酸.

已知:(1)Mr(B)=Mr(A)+18,Mr(C)=Mr(B)+14;[Mr(X)表示物质X的相对分子质量]
(2)CH3CH2CH=CHCH3
(1)KMnO4、OH-
(2)H+
CH3CH2COOH+CH3COOH
请回答下列问题:(1)请写出A的分子式
C9H6O2
C9H6O2
;
(2)写出“A-→B反应”的化学方程式:
;
“D-→水杨酸”的反应类型是
取代反应或水解反应
取代反应或水解反应
.
(3)在上述转化过程中,设计反应步骤“B-→C”的目的是
保护酚羟基,使之不被氧化
保护酚羟基,使之不被氧化
.
(4)聚乙二酸丁二醇酯(PBSA)是目前正在实用化的生物降解性塑料之一,可以用于生产食品容器及包装材料.请写出乙二酸与1,4-丁二醇(CH2CH2)反应合成PBSA的化学方程式:
nHOOC-COOH+nHO(CH2)4OH
一定条件
HOOC-COO(CH2)4OH+(2n-1)H2O
nHOOC-COOH+nHO(CH2)4OH
一定条件
HOOC-COO(CH2)4OH+(2n-1)H2O
.
(5)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体具有如下特点:
①苯的二取代物,且其苯环上的一氯代物有两种.
②能发生银镜反应,与氯化铁溶液发生显色反应.
请写出这类同分异构体的任意两种结构简式:
.

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