题目内容
芳香化合物A（C9H9O3Cl）可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）．
已知A遇氯化铁溶液变紫色．请回答下列问题：
（1）A、D的结构简式分别为 、 ．
（2）1mol B分别与足量Na和NaHCO3反应，生成气体的物质的量比为 ，
（3）C和E在一定条件下能发生缩聚反应，生成物的结构简式为 ．
（4）写出A与NaOH水溶液加热条件下发生反应的化学方程式 ．
（5）写出由E生成F的化学方程式 ．
（6）B有多种同分异构体，写出同时符合下列4个条件的同分异构体的结构简式： 、
①分子中含有苯环；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；
④在苯环上只能生成2种一氯取代物．
已知A遇氯化铁溶液变紫色．请回答下列问题：
（1）A、D的结构简式分别为
（2）1mol B分别与足量Na和NaHCO3反应，生成气体的物质的量比为
（3）C和E在一定条件下能发生缩聚反应，生成物的结构简式为
（4）写出A与NaOH水溶液加热条件下发生反应的化学方程式
（5）写出由E生成F的化学方程式
（6）B有多种同分异构体，写出同时符合下列4个条件的同分异构体的结构简式：
①分子中含有苯环；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；
④在苯环上只能生成2种一氯取代物．
考点：有机物的推断
专题：
分析：根据C的分子式可知，C为HOCH2CH2OH，A遇氯化铁溶液变紫色，说明A中有酚羟基，根据A的分子式和B的结构简式可知A为
，A在碱性条件下酯基水解同时也发生卤代烃的水解，C氧化得D为OHCCHO，D再氧化得E为HOOCCOOH，E与甲醇发生酯化反应得F为CH3OOCCOOCH3，据此答题．
，A在碱性条件下酯基水解同时也发生卤代烃的水解，C氧化得D为OHCCHO，D再氧化得E为HOOCCOOH，E与甲醇发生酯化反应得F为CH3OOCCOOCH3，据此答题．解答：
解：根据C的分子式可知，C为HOCH2CH2OH，A遇氯化铁溶液变紫色，说明A中有酚羟基，根据A的分子式和B的结构简式可知A为，A在碱性条件下酯基水解同时也发生卤代烃的水解，C氧化得D为OHCCHO，D再氧化得E为HOOCCOOH，E与甲醇发生酯化反应得F为CH3OOCCOOCH3，
（1）根据上面的分析可知，A、D的结构简式分别为、OHCCHO，
故答案为：、OHCCHO；
（2）根据B的结构简式可知，B中有一个酚羟基和一个羧基，所以1mol B与足量Na反应可以生成1mol氢气，1mol B和NaHCO3反应，生成1mol二氧化碳气体，所以生成气体的物质的量比为1：1，
故答案为：1：1；
（3）HOCH2CH2OH和HOOCCOOH在一定条件下能发生缩聚反应，生成物的结构简式为
，
故答案为：；
（4）A与NaOH水溶液加热条件下发生反应的化学方程式为+3NaOH
HOCH2CH2OH+NaCl+
+H2O，
故答案为：+3NaOH
HOCH2CH2OH+NaCl++H2O；
（5）由E生成F的化学方程式为HOOCCOOH+HOCH2CH2OH
CH3OOCCOOCH3+2H2O，
故答案为：HOOCCOOH+HOCH2CH2OH
CH3OOCCOOCH3+2H2O；
（6）B有多种同分异构体，同时符合下列条件①分子中含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明有醛基，且不是甲酸某酯；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④在苯环上只能生成2种一氯取代物，符合这样条件的结构有
，
故答案为：
、
．
，A在碱性条件下酯基水解同时也发生卤代烃的水解，C氧化得D为OHCCHO，D再氧化得E为HOOCCOOH，E与甲醇发生酯化反应得F为CH3OOCCOOCH3，（1）根据上面的分析可知，A、D的结构简式分别为
、OHCCHO，故答案为：
、OHCCHO；（2）根据B的结构简式可知，B中有一个酚羟基和一个羧基，所以1mol B与足量Na反应可以生成1mol氢气，1mol B和NaHCO3反应，生成1mol二氧化碳气体，所以生成气体的物质的量比为1：1，
故答案为：1：1；
（3）HOCH2CH2OH和HOOCCOOH在一定条件下能发生缩聚反应，生成物的结构简式为
，故答案为：
；（4）A与NaOH水溶液加热条件下发生反应的化学方程式为
+3NaOH| 加热 |
+H2O，故答案为：
+3NaOH| 加热 |
+H2O；（5）由E生成F的化学方程式为HOOCCOOH+HOCH2CH2OH
| 浓H2SO4 |
| △ |
故答案为：HOOCCOOH+HOCH2CH2OH
| 浓H2SO4 |
| △ |
（6）B有多种同分异构体，同时符合下列条件①分子中含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明有醛基，且不是甲酸某酯；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④在苯环上只能生成2种一氯取代物，符合这样条件的结构有
，故答案为：
、
．
点评：本题考查有机物推断，注意充分利用有机物结构简式与分子式、转化条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，难度中等．
练习册系列答案
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