Question

【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O

②

回答下列问题:

(1) E的结构简式为_______。

(2) E生成F的反应类型为_______。

(3) 1mol化合物H最多可与_______molH2发生加成反应。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为______。

(5)芳香化合物X是F同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境氢，峰面积比之为6:2:1:1，写出1种符合要求的X的结构简式_____。

(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)_____。

Answer 1

【答案】 取代反应（酯化反应） 5 或或或

【解析】

结合，由H的结构简式逆推可得

根据以上分析，(1)根据H的结构简式，逆推 F是，E与乙醇发生酯化反应生成，则E的结构简式为。

(2) 与乙醇发生酯化反应生成，反应类型为取代反应（酯化反应）。

(3)碳碳双键、苯环都能与氢气发生加成反应，1mol化合物最多可与5molH2发生加成反应。

(4)G为甲苯的同分异构体，利用逆推，可知F是、G是，生成H的化学方程式为。

(5)芳香化合物X含有苯环，X能与饱和碳酸氢钠反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境氢，峰面积比之为6:2:1:1，说明结构对称，符合要求F的同分异构体有或或或 ；

(6)环戊烷发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷发生消去反应生成环戊烯，环戊烯和2-丁炔发生加成反应生成，与溴发生加成反应生成，合成路线为。