Question

（2012?烟台一模）新型热塑性聚酯材料PTT作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用．其合成路线可设计为：其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况）．请回答下列问题：

（1）A中所含官能团的名称为

碳碳双键、醛基

．
（2）B的结构简式为

，A→B的反应类型为

加成反应

．
（3）C与D反应生成PTT的化学方程式为

．
（4）分子式为C₄H₆O与A互为同系物的同分异构体有

3

种．

Answer 1

分析：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，且C中两个羟基位于边上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛，A和水发生加成反应生成B，根据以上分析知，B中羟基位于边上，所以B的结构简式为：HOCH₂CH₂CHO，B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂OH，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D对二苯甲酸，C和D发生缩聚反应生成PTT．

解答：解：A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，则A是醛，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反应生成22.4L H₂（标准状况），结合其分子式知，C中含有两个醇羟基，且C中两个羟基位于边上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛，A和水发生加成反应生成B，根据以上分析知，B中羟基位于边上，所以B的结构简式为：HOCH₂CH₂CHO，B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂OH，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D对二苯甲酸，C和D发生缩聚反应生成PTT；
（1）A是丙烯醛，其结构简式为：CH₂=CHCHO，所以A中官能团是碳碳双键和醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）B的结构简式为：，丙烯醛和水发生加成反应生成B，故答案为：，加成反应；   
                                      
（3）1，3-丙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应生成PTT，反应方程式为：，
故答案为：，

（4）分子式为C₄H₆O、与A互为同系物的同分异构体有CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO CH₂=C（CH₃）CHO
，所以共有3种，故答案为：3．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的结构和性质是解本题关键，注意苯环支链上连接苯环的碳原子上含有氢原子的能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸．