Question

19．不饱和酯类化合物在药物、涂料等方面应用广泛．
（1）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：
①1mol化合物Ⅰ能与4molH₂发生完全加成反应
（2）化合物I可由芳香族化合物Ⅱ或Ⅲ分别通过消去反应获得，但只有Ⅱ能与Na反应产生H₂，II的结构简式可能为或（写1种即可）；由Ⅲ生成Ⅰ的反应条件为NaOH的乙醇溶液，加热．
（3）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃；利用类似反应①的方法，以乙烯和乙醇为有机物原料合成该单体，该反应的化学方程式为2CH₂=CH₂+2CH₃CH₂OH+2CO+O₂$\stackrel{一定条件下}{→}$2CH₂=CH-COOCH₂CH₃+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键；
（2）化合物I可由芳香族化合物Ⅱ或Ⅲ分别通过消去反应获得，但只有Ⅱ能与Na反应产生H₂，说明Ⅱ中含有醇羟基，醇羟基可位于碳碳双键两端的任一个C原子上；Ⅲ是卤代烃，卤代烃和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应；
（3）聚合物可用于制备涂料，其单体为丙烯酸乙酯，利用类似反应由烯烃制备不饱和酯的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，醇为乙醇，根据反应由烯烃制备不饱和酯书写反应方程式．

解答 解：（1）能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，1mol化合物I能与4mol H₂恰好完全反应生成饱和烃类化合物，
故答案为：4；
（2）化合物I可由芳香族化合物Ⅱ或Ⅲ分别通过消去反应获得，但只有Ⅱ能与Na反应产生H₂，说明Ⅱ中含有醇羟基，醇羟基可位于碳碳双键两端的任一个C原子上，其结构简式为或；Ⅲ是卤代烃，卤代烃和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，所以其反应条件是氢氧化钠的醇溶液、加热；
故答案为：或；NaOH的乙醇溶液，加热；
（3）聚合物可用于制备涂料，其单体为丙烯酸乙酯，结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，利用类似反应由烯烃制备不饱和酯的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，醇为乙醇，根据反应由烯烃制备不饱和酯书写反应方程式，该反应方程式为：2CH₂=CH₂+2CH₃CH₂OH+2CO+O₂$\stackrel{一定条件下}{→}$2CH₂=CH-COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案为：CH₂=CHCOOCH₂CH₃；2CH₂=CH₂+2CH₃CH₂OH+2CO+O₂$\stackrel{一定条件下}{→}$2CH₂=CH-COOCH₂CH₃+2H₂O．

点评 本题考查了有机物的官能团及其性质，知道常见有机物官能团及其性质是解本题关键，知道有机反应中断键、成键方式，并结合题给信息分析解答，题目难度中等．