题目内容

【题目】实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯.有关物质的相关数据如下表:

化合物

相对分
子质量

密度
/(gcm3

沸点/℃

溶解度
/(g/100g水)

正丁醇

74

0.80

118.0

9

冰醋酸

60

1.045

118.1

互溶

乙酸正丁酯

116

0.882

126.1

0.7

操作如下:
①在50mL圆底烧瓶中,加入18.5mL正丁醇和13.4mL冰醋酸,3~4滴浓硫酸,投入沸石.安装分水器(作用:实验过程中不断分离除去反应生成的水)及回流冷凝管.
②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中,水洗,10% Na2CO3洗涤,再水洗,最后转移至锥形瓶,干燥.
③将干燥后的乙酸正丁酯滤入烧瓶中,常压蒸馏,收集馏分,得15.1g乙酸正丁酯.
请回答有关问题:

(1)冷水应该从冷凝管(填“a”或“b”)端管口通入.
(2)进行分液操作时,使用的漏斗是(填选项).

(3)仪器A中乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯的化学方程为
(4)步骤①“不断分离除去反应生成的水”的目的是
(5)步骤②中用10% Na2CO3溶液洗涤有机层,该步操作的目的是
(6)乙酸正丁酯的产率为

【答案】
(1)a
(2)C
(3)CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
(4)使用分水器分离出水,使平衡正向移动,提高反应产率
(5)除去产品中含有的乙酸等杂质
(6)65%
【解析】解:(1)冷凝作用的仪器是冷凝管,为达到最佳冷凝效果冷凝水流向与气流方向相反,所以水从下口进上口出;
所以答案是:a;(2)分液操作时,使用的漏斗是分液漏斗,分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出,以免两种液体相互污染,A为球形分液漏斗,用于向反应容器中加液体,不能用于分液操作,故A不选;
B为漏斗,过滤、向酒精度中加入酒精用,不能用于分液操作,故B不选;
C为梨形分液漏斗,为分液操作专用仪器,故C选;
D为长颈漏斗,向反应容器中加入液体,不能用于分液操作,故D不选;
所以答案是:C;(3)乙酸与正丁醇在浓硫酸做催化剂、吸水剂作用下发生酯化反应生成乙酸正丁酯,反应的方程式:CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O,
所以答案是:CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O(4)减少生成物的浓度,平衡向正反应方向移动,使用分水器分离出水,有利于平衡向正反应方向移动,提高反应产率,
所以答案是:使用分水器分离出水,使平衡正向移动,提高反应产率;(5)制备乙酸丁酯时常用饱和碳酸钠溶液,目的是中和挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于闻乙酸丁酯的香味,溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸丁酯在水中的溶解度,便于分层得到酯,
所以答案是:除去产品中含有的乙酸等杂质;(6)正丁醇的质量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g;冰醋酸的质量=1.045g/mL×13.4mL=14.003g;
理论上14.8g正丁醇完全反应生成酯的质量为xg,需乙酸的质量是yg.
乙酸和正丁醇的反应方程式为

CH3COOH

+

CH3CH2CH2CH2OH

CH3COOCH2CH2CH2CH3

+

H2O

60g

74 g

116g

18g

yg

14.8g

xg

所以x=23.2 y=12g<14.003g 所以乙酸过量,乙酸正丁酯的产率= ×100%≈65%.
所以答案是:65%.

练习册系列答案
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【题目】乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业.某学生在实验室利用如图的实验装置制备乙酸乙酯并研究其反应条件.

物质

沸点/°C

密度/gcm3

乙醇

78.0

0.79

乙酸

117.9

1.05

乙酸乙酯

77.5

0.90

异戊醇

131

0.8123

乙酸异戊酯

142

0.8670

实验步骤如下:
①配制反应混合液:2mL浓H2SO4、3mL乙醇、2mL乙酸
②按图连接实验装置并检验气密性
③分别在试管1、试管2中加入反应液
④用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min
⑤分离提纯乙酸乙酯
(1)在试管1中加入物质分别是:(按着加入的先后顺序写出名称),乙醇过量的目的是:
(2)该反应的平衡常数表达式K=
(3)试管Ⅱ中所盛试剂为 , 欲将其物质分离使用的仪器为 , 在充分振荡的过程中,发生的反应为
(4)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用右图所示装置进行了以下四个实验,实验结束后充分振荡试管Ⅱ再测有机层的厚度,实验记录如下:

实验编号

试管Ⅰ中的试剂

测得有机层的厚度/cm

A

2mL乙醇、2mL乙酸、1mL 18mol/L浓硫酸

5.0

B

3mL乙醇、2mL乙酸

0.1

C

3mL乙醇、2mL乙酸、6mL 3mol/L硫酸

1.2

D

3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸

1.2

①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用.实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是mL和mol/L;
②分析实验(填实验编号)的数据,可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率.浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是
③加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是
(5)若利用该装置制备乙酸异戊酯,产物将主要在装置中的得到,那么产率会(“较高”或“偏低”).

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