Question

已知：
（1）R-X

NaCl

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH  
（2）
（3）
现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯（）：

（1）F中所含官能团的名称是

 

；合成G的反应类型是

 

．
（2）有关A的下列说法不正确的是

 

（填序号）．
a．A与苯互为同系物        b．A的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：1：1：1
c．充分燃烧等物质的量A和环己烷消耗氧气的量相等
d．A最多有13个原子处在同一平面上        e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）写出I的结构简式：

 

．
（4）写出C在高温高压、催化剂条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式：

 

（5）H与银氨溶液水浴加热的离子方程式为：

 

．
（6）D在硫酸存在下发生水解生成J：D

H2O

H2SO4

 J写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式：

 

．①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物；③可以发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．
E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CH（Cl）CH₃在氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，据此解答．

解答： 解：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．
E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CH（Cl）CH₃在氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，
（1）由上述分析可知，F为，含有官能团为：羧基、氯原子，合成G是间甲基苯酚中酚羟基氢原子被苯环取代，属于取代反应，
故答案为：羧基、氯原子；取代反应；
（2）A的结构简式为，
a．甲苯与苯均含有1个苯环，形成1个CH₂原子团，二者核外互为同系物，故a正确；
b．A的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，故b错误；
c．1molA完全燃烧消耗氧气为（7+

8

4

）mol=9mol，1mol环己烷消耗氧气为（6+

12

4

）mol=9mol，等物质的量的A与环己烷消耗氧气的量相等，故c正确；
d．旋转碳碳单键，可以使甲基中一个H原子处于苯环平面，甲苯最多有13个原子处在同一平面上，故d正确；
e．A中含有甲基，能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故e正确，
故选：b；
（3）由上述分析可知，I的结构简式为，故答案为：；
（4）C在高温高压、催化剂条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式：+3NaOH→2NaCl+H₂O+，
故答案为：+3NaOH→2NaCl+H₂O+；
（5）H与银氨溶液水浴加热的离子方程式为：，
故答案为：；
（6）D为，在硫酸存在下发生水解生成J，则J为，符合下列要求的J的所有同分异构体：①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物，含有酯基；③可以发生银镜反应，应为甲酸形成的酯基，侧链为为-Cl、-CH₂OOCH，或-CH₂Cl、OOCH，故结构简式为、，故答案为：、．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查考生自学能力，是热点题型，注意根据杀灭菊酯的结构采取正、逆推法相结合进行推断，注意掌握官能团的性质与转化．