题目内容
（2010?泰州三模）喹硫平可用于精神疾病的治疗，其结构为：
，它的合成路线如下：
已知：（Ⅰ）反应①为取代反应；（Ⅱ）A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯．
请回答下列问题：
（1）写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式
．
（2）物质
中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团名称为
（3）反应③的类型是
（4）写出反应④的化学方程式
（5）物质B的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有
（6）已知：-SH的性质与-OH相似．物质
一定条件下形成聚合物的结构简式为
．
，它的合成路线如下：已知：（Ⅰ）反应①为取代反应；（Ⅱ）A的系统命名为1，4-二溴-2-丁烯．
请回答下列问题：
（1）写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式
（2）物质
中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团名称为氨基、羧基
氨基、羧基
．（3）反应③的类型是
加成反应
加成反应
反应，反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化
保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化
．（4）写出反应④的化学方程式
BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr
| △ |
BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr
．| △ |
（5）物质B的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有
5
5
种．（6）已知：-SH的性质与-OH相似．物质
一定条件下形成聚合物的结构简式为分析：由
可知C13H9NO4S的物质的结构简式为
，由
分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br（A），在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，与HBr加成生成OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，氧化后生成HOOC-CH2-CHBr-COOH，发生消去反应生成，
则A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，C为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D为HOOC-CH2-CHBr-COOH；
被氧化可生成
，与硝酸发生取代反应生成
，被还原生成
，进而发生缩聚反应可生成
．
可知C13H9NO4S的物质的结构简式为，由分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br（A），在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，与HBr加成生成OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，氧化后生成HOOC-CH2-CHBr-COOH，发生消去反应生成，则A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，C为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D为HOOC-CH2-CHBr-COOH；
被氧化可生成，与硝酸发生取代反应生成，被还原生成，进而发生缩聚反应可生成．解答：解：（1）由可知C13H9NO4S的物质的结构简式为，故答案为：；
（2）中还含有-NO2、-COOH官能团，分别为硝基和羧基，故答案为：氨基、羧基；
（3）C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，反应⑤的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，
故答案为：加成反应，保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化；
（4）A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，在碱性条件下发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，
反应的化学方程式为BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr，
故答案为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr；
（5）B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有：
CH2（OH）CH2CH2CHO、CH3CH（OH）CH2CHO、CH3CH2CH（OH）CHO、HOCH2CH（CH3）CHO、CH2C（OH）（CH3）CHO，
所以共有5种，故答案为：5；
（6）物质在一定条件下发生缩聚反应，所以其缩聚物的结构简式为：，
故答案为：．
可知C13H9NO4S的物质的结构简式为，故答案为：；（2）
中还含有-NO2、-COOH官能团，分别为硝基和羧基，故答案为：氨基、羧基；（3）C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br，反应⑤的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，
故答案为：加成反应，保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化；
（4）A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，在碱性条件下发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，
反应的化学方程式为BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
| △ |
故答案为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
| △ |
（5）B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有：
CH2（OH）CH2CH2CHO、CH3CH（OH）CH2CHO、CH3CH2CH（OH）CHO、HOCH2CH（CH3）CHO、CH2C（OH）（CH3）CHO，
所以共有5种，故答案为：5；
（6）物质
在一定条件下发生缩聚反应，所以其缩聚物的结构简式为：，故答案为：
．点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是能把握题给信息，根据有机物的官能团判断有机物可能具有的性质．
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