Question

有一芳香烃A，其相对分子质量小于110，完全燃烧生成的H₂O与CO₂物质的比1：2； F的分子式为C₈H₈O₃； G最多可与4molH₂加成．A在一定条件下能发生
请回荅下列问题．
（1）若D能发生银镜反应，其结构简式为；

 

（2）写出G所含官能团（不包括苯基）的名称

 

（3）B-C的反应类型为

 

（4）A的加聚产物是产生白色污染的物质之一，写出该加聚反应的化学方程式

 

（5）写出F的同分异构体中同时满足下列条件的物质的结构简式

 

①属于芳香族化合物
②遇FeCl₃溶液显紫色，且能发生水解反应
③苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有一芳香烃A，其相对分子质量小于110，完全燃烧生成的H₂O与CO₂物质的比1：2，则A中碳氢原子个数比为1：1，A经过一系列反应后生成F，反应过程中碳原子个数不变，根据F的分子式知，A的碳原子个数为8，其分子式为C₈H₈，其饱和度=

2×8+2-8

2

=5，则A中含有碳碳双键，所以A的结构简式为：，A加成生成B，B的结构简式为：，B和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G最多可与4molH₂加成，则G的结构简式为或，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为：，C被氧化生成D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为，E和氢气发生加成反应生成F，F的分子式为C₈H₈O₃，则F的结构简式为：，结合物质的结构和性质解答．

解答： 解：有一芳香烃A，其相对分子质量小于110，完全燃烧生成的H₂O与CO₂物质的比1：2，则A中碳氢原子个数比为1：1，A经过一系列反应后生成F，反应过程中碳原子个数不变，根据F的分子式知，A的碳原子个数为8，其分子式为C₈H₈，其饱和度=

2×8+2-8

2

=5，则A中含有碳碳双键，所以A的结构简式为：，A加成生成B，B的结构简式为：，B和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G最多可与4molH₂加成，则G的结构简式为或，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为：，C被氧化生成D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为，E和氢气发生加成反应生成F，F的分子式为C₈H₈O₃，则F的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，D的结构简式为，故答案为：；
（2）G的结构简式为或，则G所含官能团（不包括苯基）的名称溴原子和碳碳双键，故答案为：溴原子和碳碳双键；
（3）B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应或水解反应生成C，故答案为：取代反应或水解反应；
（4）A的加聚产物是聚苯乙烯，该加聚反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）F的结构简式为：，F的同分异构体符合下列条件，
①属于芳香族化合物说明含有苯环；
②遇FeCl₃溶液显紫色，且能发生水解反应，说明含有酚羟基和酯基；
③苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有两种，说明两个取代基位于对位，
则符合条件F的同分异构体为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，正确推断A的结构是解本题关键，根据F的碳原子个数确定A中碳原子个数，注意图中所有有机物中碳原子个数相等，再结合反应条件进行推断，难点是有机物同分异构体种类的判断，难度较大．