题目内容
【题目】苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病,其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。
已知：
回答下列问题:
（1）A的名称是_________,H 中含氧官能团的名称是_________ 。
（2）反应①的反应类型是_________,反应④的反应类型是_________ 。
（3）C 的结构简式为_________ 。
（4）反应⑤的化学方程式为_________ 。
（5）F 的同分异构体中,满足下列条件的有_____种,其中核磁共振氢谱有7组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2:1:2的结构简式为__________。(任写一种)
①分子结构中除苯环外不含其他环，且不含甲基
②能和FeCl3溶液发生显色反应
③1mol该有机物能与2molNaOH 恰好完全反应
（6）参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料(其他无机试剂任选)制备
的合成路线。_____________
【答案】 苯酚 羟基、酯基、羰基 取代反应 加成反应 
6 
（或
） 
【解析】A的分子式为C6H6O，结合流程图，A中含有苯环，则A为苯酚(
)，在乙酸酐作用下反应生成B(
)，B在氯化铝和氯化钠作用下反应生成C(C8H8O2)，根据已知条件，C为
，C与碳酸二乙酯反应生成D(
)，根据G的分子式结合H和D的结构可知，G为
。
(1)A是苯酚，H中含氧官能团有羟基、酯基、羰基，故答案为：苯酚；羟基、酯基、羰基；
(2)根据A和B的结构，反应①为取代反应，根据E和F的结构，反应④为加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
(3)根据上述分析，C的结构简式为，故答案为：；
(4)反应⑤是F发生羟基的消去反应，反应的化学方程式为
，故答案为：；
(5)F为
。①分子结构中除苯环外不含其他环，且不含甲基；②能和FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应，说明含有2个酚羟基，由于不存在甲基，其他的侧链只能为—CH2CH2CH=CH2，满足条件的有：2个酚羟基处于邻位，有2种；2个酚羟基处于间位，有3种；2个酚羟基处于对位，有1种，共6种，其中核磁共振氢谱有7组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2:1:2的结构简式为
(或
)，故答案为：6；(或)；
(6)以
和乙醛为原料制备
。根据E生成F的原理，可以用E与乙醛在氢氧化钠溶液中反应生成
，再将醛基氧化为羧基，最后将羟基消去，再与溴加成即可，合成路线为
，故答案为：。
