Question

【化学—选修5：有机化学基础】（15分）
有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：

已知：
①A既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1︰2︰2︰1。
②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。
③
回答以下问题：
（1）A中含有的官能团名称是                                 。
（2）写出有机反应类型B→C          ，F→G         ，I→J         。
（3）写出F生成G的化学方程式                                    。
（4）写出J的结构简式                                  。
（5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式
                                                                       。
FeCl₃溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上只有两个对位取代基 ④能发生水解反应。

Answer 1

（1）羟基（或酚羟基）、醛基 （2分）
（2）加成反应、消去反应、取代反应（或酯化反应）（3分）
（3）（3分）
（4）（3分）
（5）（4分）

解析试题分析：（1）A的分子式为：C₇H₆O₂，A既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1︰2︰2︰1，可得A的结构简式为：HO——CHO，含有的官能团名称为：羟基（或酚羟基）、醛基。
（2）B→C为乙烯与水发生的加成反应；F→G为在浓硫酸加热条件下发生的羟基的消去反应；I含有羧基和羟基，所以I→J为取代反应（或酯化反应）。
（3）F→G为在浓硫酸加热条件下发生的羟基的消去反应，化学方程式为：

（4）I含有羧基和羟基，发生酯化反应生成J，则J的结构简式为：
（5）①FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③苯环上只有两个对位取代基；④能发生水解反应，说明含有酯基，可得符合条件的E的同分异构体为：。
考点：本题考查有机合成的分析与推断、化学方程式的书写、同分异构体的判断。