题目内容
食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用。常作为食品添加剂中的防腐剂W，可以经过如下反应路线合成（部分反应条件略）。
①已知A→B为加成反应，则A的结构简式为 。请用化学方程式表示实验室制取A的原理： 。
②用D的同分异构体D1制备
。
a、D1的结构简式为 ；
b、为避免副反应R-OH+R-OH
R-O-R+H2O的发生，合理的制备途径可以按照酯化、 、 的顺序依次进行（填反应类型）。
③已知乙烯不能被弱氧化剂氧化。依C→D→E的原理，由E制备W的4步转化为：
第1步： （用化学方程式表示）；
第2步：消去反应；
第3步： （用化学方程式表示）；
第4步：加适量稀酸酸化，提纯。
①CH≡CH； CaC2
+ 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH↑
②a、HOCH2CH＝CHCH2OH； b、加聚、水解（或取代）
③第1步：CH3CH＝CHCHO +
CH3CHO
CH3CH＝CHCH(OH)CH2CHO；
第3步：CH3CH＝CHCH＝CHCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
CH3CH＝CHCH＝CHCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
【解析】
试题分析：①A能和2分子氯化氢发生加成反应生成1,1－二氯乙烷，这说明A应该是乙炔，结构简式是CH≡CH；实验室制取乙炔的试剂是电石碳化钙与水，反应的的化学方程式为CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH↑。
②a、根据有机物的结构简式
可知，该高分子化合物是加聚产物。根据单键变双键，双键变单键可知，其单体是HOCH2CH＝CHCH2OH，即D1的结构简式为HOCH2CH＝CHCH2OH。
b、要防止羟基发生分子间的脱水，则需要首先利用酯化反应将羟基保护起来。然后利用碳碳双键的加聚反应合成高分子化合物，最后再通过水解反应将羟基还原出来，所以反应类型依次是酯化、加聚、水解。
③根据结构简式可知，W比E多2个碳原子。所以用E合成W时首先应该用E和乙醛发生醛基的加成反应，反应的化学方程式为CH3CH＝CHCHO + CH3CHO
CH3CH＝CHCH(OH)CH2CHO。然后利用羟基的消去反应引入另一个碳碳双键。由于碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，所以第三步是醛基与新制氢氧化铜悬浊液的氧化反应，反应的化学方程式为CH3CH＝CHCH＝CHCHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCH3CH＝CHCH＝CHCOONa + Cu2O↓+ 3H2O，最后加适量稀酸酸化，提纯即可。
考点：考查有机物推断、有机反应类型、乙炔制备以及方程式的书写等
举一反三期末百分冲刺卷系列答案
