Question

7．已知：（卤烷基化反应）
用苯为原料合成化合物Ⅳ的线路如下：
其中：Ⅱ是羧酸．请回答下列问题：
（1）②的反应类型是取代反应．
（2）写出同时符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体结构简式（写2种，．
a．能与FeCl₃溶液作用显紫色，b．能发生银镜反应，c．核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：1．
（3）1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗O₂17.5mol，化合物Ⅳ的结构简式是．
（4）化合物Ⅱ与乙醇．浓硫酸共热，合成一种香精原料，试写出该反应的化学方程式．
（5）①也是卤烷基化反应，写出该反应的化学方程式．

Answer 1

分析 与HCHO发生信息中的卤烷基化反应生成Ⅰ：，则Ⅰ为；Ⅱ是羧酸，结合转化关系可知Ⅱ为；与氢氧化钠溶液反应生成Ⅲ，则Ⅲ为；Ⅰ和Ⅲ发生信息反应后生成Ⅵ，则Ⅵ的结构简式为：，据此进行解答．

解答 解：与HCHO发生信息中的卤烷基化反应生成Ⅰ：，则Ⅰ为；Ⅱ是羧酸，结合转化关系可知Ⅱ的结构简式为：；与氢氧化钠溶液反应生成Ⅲ，则Ⅲ的结构简式为：；Ⅰ和Ⅲ发生信息反应后生成Ⅵ，则Ⅵ的结构简式为：，
（1）根据取代反应的定义是有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应，苯环上的一个氢原子被-CH₂Cl代替，该反应为取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）根据题意化合物Ⅱ的结构简式是，它的同分异构体要求a．能与FeCl₃溶液作用显紫色说明还有酚羟基，b．能发生银镜反应s说明含有醛基c．核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为1：2：1，说明除苯环外还有三种氢原子且个数比为1：2：1，醛基和酚羟基都是一个氢原子，所以另外的一个碳上是两个氢，这个碳必须和醛基相连写出再根据苯环上两取代基邻间对的位置关系写出满足条件的有机物的结构简式为：、，
故答案为：；；
（3）1molC₁₅H₁₄O₂完全燃烧生成CO₂和H₂0，需消耗O₂的物质的量为：（15+$\frac{14}{4}$-$\frac{2}{2}$）=17.5mol；根据提示Ⅰ和Ⅲ，两者反应后生成Ⅵ：，
故答案为：17.5；；
（4）化合物Ⅱ的结构简式为：，与乙醇发生酯化反应，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）结合提示可知在①反应中醛基的碳氧双键断裂，碳一端连接苯环一端连接卤原子：，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断，题目难度较大，涉及有机分子的同分异构体的书写、提示信息的提取利用、化学方程式书写、有机物结构与性质等知识，（2）为难点，明确同分异构体的书写原则及有机物结构与性质为解答关键．