题目内容
【题目】芳香族化合物X和Y都是从樟脑科植物中提取的香料。X可按下列路线合成Y。
已知:RCH＝CHR′
RCHO+R′CHO
2HCHO
HCOOH+CH3OH
(1)X的官能团名称为________；
(2)Y的结构简式为________；
(3)写出下列反应方程式：
X→G的第①步反应___________________；
E→F___________________；
(4) G的一种同分异构体H的结构简式为
，写出以
为有机原料，制取H的合成路线(仿照下面路线，写清相应反应条件，无机物自选)。
→____________________。
【答案】醛基、碳碳双键 
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O nHOCH2-COOH
+(n-1)H2O 
【解析】
A的分子式为C2H2O2，为乙二醛OHCCHO，根据已知信息，E为HOCH2COOH，E发生脱水缩合生成F()，C9H8O的不饱和度为6，分子中含有苯环，该物质能与新制氢氧化铜发生反应，说明含有醛基，能被臭氧氧化，说明含有碳碳双键，所以C9H8O结构简式为：
，X()发生氧化反应生成B(
)和A(OHCCHO)，B()自身发生反应生成C(
)和D(
)，X()与新制氢氧化铜、H+等发生反应生成G(
)，D()与G()发生酯化反应生成Y(
)，据此解答。
(1)根据上述分析，X为，含有的官能团为碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
(2)D(
)与G()发生酯化反应生成Y(
)；故答案为：；
(3)X()与新制氢氧化铜第①步反应生成
和氧化亚铜，方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O；E(HOCH2COOH)发生脱水缩合生成F()，反应的化学方程式为：nHOCH2-COOH
+(n-1)H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；nHOCH2-COOH +(n-1)H2O；
(4)以
为有机原料制取
。发生加成反应生成
，进一步发生水解反应生成
，接着发生氧化反应生成
，最后发生消去反应生成
，因此合成路线为：
，故答案为：。
