Question

淀粉水解可产生某有机物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C₆H₁₂O₇)或C(C₆H₁₀O₈)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C₆H₁₄O₆)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。

已知，相关物质被氧化的难易次序是：

RCHO最易，R—CH₂OH次之，最难。请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式

A_________、B__________、C___________、D___________、E__________、F___________。

Answer 1

解析：由B或C逆推，可知A分子中含有6个C原子，它应该是淀粉水解的最终产物葡萄糖(C₆H₁₂O₆)。葡萄糖分子中的—CHO可被氧化为—COOH，葡萄糖分子中增加1个O原子变为葡萄糖酸(C₆H₁₂O₇)，此为B。葡萄糖分子中的?—CH₂OH?和—CHO都能被氧化为—COOH，此时去掉2个H原子，加入2个O原子，葡萄糖变为葡萄糖二酸，其分子式为C₆H₁₀O₈，此乃C。A分子内—CHO，B、C分子内?—COOH?都可被还原为—CH₂OH，D为己六醇(C₆H₁₂O₆)。

答案：A.CH₂OH(CHOH)₄CHO　B.CH₂OH(CHOH)₄COOH

C.HOOC(CHOH)₄COOH　D.HOCH₂(CHOH)₄CH₂OH

E.　F.