Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香烃A为原料的合成路线如下：

请回答以下问题：

(1)D的化学名称为___________，D→E的反应类型为___________。

(2)G的官能团名称为___________。

(3)B的结构简式为______________________。

(4)F→G的化学方程式为______________________。

(5)X是D的同系物，ⅹ分子比D分子少一个碳原子，且能发生银镜反应，则满足此条件的X共有___________种(不含立体异构)；其屮核磁共振氢谱显示为5组峰，其峰面积比为3︰2︰2︰2︰1，写出符合该要求的Ⅹ的一种同分异构体的结构简式：______________________。

(6)参照 Prolitane的合成路线，设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线(其他无机试剂和溶剂任选)。____________________________________________。

Answer 1

【答案】苯乙酸乙酯 取代反应 羰基（或酮基） 14 （或）

【解析】

由合成路线可知，A和氯气光照发生取代反应生成B(C7H7Cl)，由C的结构简式可推知B的结构简式为，结合A的相对分子质量为92，可推知A为甲苯；C和乙醇发生酯化反应生成D，D和CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E水解生成F(C11H12O3)，F加热脱羧生成G，可推出F的结构简式为；G和发生先加成后消去生成H，H加氢还原得到Prolitane，据此解答。

由合成路线可知，A和氯气光照发生取代反应生成B(C7H7Cl)，由C的结构简式可推知B的结构简式为，结合A的相对分子质量为92，可推知A为甲苯；C和乙醇发生酯化反应生成D，D和CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E水解生成F(C11H12O3)，F加热脱羧生成G，可推出F的结构简式为；G和发生先加成后消去生成H，H加氢还原得到Prolitane，

(1)D的结构简式为，化学名称为苯乙酸乙酯；D和CH3CH2COCl发生取代反应生成E，故D→E的反应类型为取代反应，

故答案为：苯乙酸乙酯；取代反应；

(2) G的结构简式为，含有官能团名称为羰基，

故答案为：羰基；

(3) A和氯气光照发生取代反应生成B(C7H7Cl)，由C的结构简式可知B的结构简式为。

故答案为：；

(4) F加热脱羧生成G，可推出F的结构简式为，所以F→G的化学方程式为 ，

故答案为：；

(5) D的结构简式为，X是D的同系物，X分子比D分子少一个碳原子，且能发生银镜反应，说明X的分子中含有苯环且属于酯类，同时含有醛基，应为甲酸酯，苯环侧链共有3个碳原子，则满足此条件的X结构为：

苯环上有1个取代基的可能是：HCOOCH2CH2-和HCOOCH(CH3)-，2种；

苯环上有2个取代基的可能是：HCOO-和-CH2CH3，HCOO CH2-和-CH3，各有邻间对3种，共6种；

苯环上有3个取代基的：1个HCOO-和2个-CH3，共6种；总共14种；

其中核磁共振氢谱显示为5组峰，其峰面积比为3︰2︰2︰2︰1，符合该要求的X的同分异构体的结构简式为： （或），

故答案为：（或）；

(6)根据Prolitane的合成路线，若要制备苯甲酸乙酯，应由苯甲酸和乙醇发生酯化反应来制备，可以设计以苯为原料制备溴苯，结合B转化为C的反应原理，由溴苯制取苯甲酸，具体合成路线为：，

故答案为：。