题目内容

近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中一种合成路线如下：

（1）原料A的名称是
2-氯苯甲醛
2-氯苯甲醛
，D的官能团除了氯原子外还有
氨基、酯基
氨基、酯基
．
（2）有关A、C、D的下列说法正确的是（双选）
AC
AC

A．C→D的反应属于取代反应
B．A能与H2发生还原反应，但不能发生氧化反应
C．A、C、D在一定条件下都能与NaOH溶液反应
D．D易溶于水和氯仿
（3）X的结构简式为
．
（4）E与  在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，该有机物在浓硫酸催化下，加热脱水生成乙炔，试写出该有机物脱水生成乙炔的方程式．
CH2OHCH2OH
浓硫酸
△
CH≡CH↑+2H2O
CH2OHCH2OH
浓硫酸
△
CH≡CH↑+2H2O
．
分析：（1）A中含有-CHO、-Cl、苯环，以苯甲醛为母体命名；D中含有氨基和酯基；
（2）A．C→D发生酯化反应；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被还原；
C．氯代苯、酯基都能在碱溶液中水解；
D．D中含有酯基，不易溶于水；
（3）由D→E可知，D中-NH2上的H被X中C6H7S-取代；
（4）E与  在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，由原子守恒可知，该有机物为乙二醇．
解答：解：（1）A中含有-CHO、-Cl、苯环，以苯甲醛为母体命名，则A为2-氯苯甲醛，由D的结构简式可知D中含有氨基和酯基、氯原子，
故答案为：2-氯苯甲醛；氨基、酯基；
（2）A．C→D发生酯化反应，属于取代反应，故A正确；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被还原，故B错误；
C．氯代苯、酯基都能在碱溶液中水解，A、C、D均有氯苯结构，则都能水解，故C正确；
D．D中含有酯基，不易溶于水，而能溶于氯仿，故D错误；
故答案为：AC；
（3）由D→E可知，D中-NH2上的H被X中C6H7S-取代，由E最高碳链骨架可知X为，故答案为：；
（4）E与  在酸性条件下生成氯吡格雷和另一种常见有机物，由原子守恒可知，该有机物为乙二醇，乙二醇生成乙炔的反应为CH2OHCH2OH
浓硫酸
△
CH≡CH↑+2H2O，
故答案为：CH2OHCH2OH
浓硫酸
△
CH≡CH↑+2H2O．
点评：本题考查有机物的合成，明确合成中有机物的结构及官能团是解答本题的关键，注意利用碳链结构的变化、原子守恒来解答，题目难度中等．
练习册系列答案
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近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2一氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）X的结构简式为
．
（2）C→D的反应类型是
酯化（取代）
酯化（取代）
反应．
（3）若两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则该反应的化学方程式是
．
（4）写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：
．
（5）已知：
在下列方框内写出由乙烯-甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程示意图为：
．
近年来，我国部分地区陆续发现了“毒油”和“毒米”，所谓“毒油”是指混有汽油的食用油，不宜食用．所谓“毒米”是指用石蜡等工业油加工的大米，威胁人们的健康．下列说法中正确的是（　　）
（2011?泰州二模）近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）X的结构简式为
．
（2）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式
．
（3）C→D的反应类型是
取代
取代
反应，物质D有两种结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷．物质D有两种结构的原因是
由于D中含有手性碳，导致有2种结构
由于D中含有手性碳，导致有2种结构
．
（4）写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：
．
（5）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
近年来，我国部分地区多次陷入严重雾霾之中，其中一个重要的原因是我国的能源消费结构以燃煤为主，改变煤的利用方式可减少环境污染．以下是对煤进行处理的方法：
（1）将水蒸气通过红热的碳即可产生水煤气，其反应为C（s）+H2O（g）?CO（g）+H2（g）△H=+131.3kJ?mol-1，
①该反应在
 
下能自发进行（填“高温”或“低温”）；
②煤气化过程中产生的有害气体H2S可用足量的Na2CO3溶液吸收，该反应的离子方程式为
 
．（已知：H2S Ka1=9.1×10-8；Ka2=1.1×10-12  H2CO3 Ka1=4.30×10-7；Ka2=5.61×10-11）
（2）利用水煤气作为合成气，在同一个容器中，选择双催化剂，经过如下三步反应，最终合成二甲醚，此工艺称之为“一步法”合成二甲醚．
反应过程 化学方程式 △H（kJ?mol-1）
甲醇合成反应 2H2（g）+CO（g）=CH3OH（g） -90.8
水煤气变换反应 CO（g）+H2O（g）═CO2（g）+H2（g） -41.3
甲醇脱水反应 2CH3OH（g）=CH3OCH3（g）+H2O（g） -23.5
①一步法合成二甲醚：3H2（g）+3CO（g）=CH3OCH3（g）+CO2 （g）△H=
 
．
②该反应在一定条件下的密闭容器中达到平衡后，为同时提高化学反应速率和二甲醚的产率，可以采取的措施是
 
 （填字母代号）．
a．降低温度           b．缩小容器体积          c．加入催化剂
d．增加H2的浓度      e．分离出二甲醚
（3）控制反应条件，水煤气作为合成气也可以用来合成甲醇．在相同条件下合成二甲醚和合成甲醇的原料转化率随氢碳比的变化如图所示：
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①合成二甲醚的最佳H2/CO比为
 
．对于气相反应，用某组分（B）的平衡压强（PB）代替物质的量浓度（cB）也可以表示平衡常数（记作KP），写出“一步法”合成二甲醚的KP=
 
，提高H2/CO比，则KP
 
（填“变大”、“变小”或“不变”）
②以水煤气作为原料气，在相同条件下一步法合成二甲醚的转化率为什么明显高于合成甲醇的转化率
 
．

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