Question

（2013?南开区一模）室安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：

Ⅰ．（1）已知A是的单体．则A中所含官能团的名称是

碳碳双键和羧基

．
（2）写出B的结构简式并用系统命名法给C命名：
B：

CH₃CH₂COOH

，C的名称：

2-溴丙酸

．
（3）L是E的向分异构体，L分子中含有苯环且苯环上一氯代物只有两种，则L所有可能的结构简式有、

、

、

．
（4）F→G的反应类型是

取代反应

．
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是
a．能发生加成反应        b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．能与盐酸反应生成盐    d．属于氨基酸
（6）写出C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式：

．
Ⅱ．H是C的同系物，其核磁共振氢谱有两个峰．按如下路线，由H可合成高聚物V：

（7）H的结构简式为

；N→Q的反应类型为

消去反应

．
（8）写出Q→V的反应方程式：

．

Answer 1

分析：I．A是的单体，则A的结构简式为：CH₂=CHCOOH，A和和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为CH₃CH₂COOH，B和溴发生取代反应生成C，C为CH₃CHBrCOOH，C发生取代反应生成D，D和E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G；
II．H是C的同系物，H的相对分子质量是167，H的碳原子个数=

167-80-16×2+1

14

=4，其核磁共振氢谱有两个峰，则H的结构简式为，H发生酯化反应生成N，N的结构简式为（CH₃）₂CBrCOOCH₂CH₃，N和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Q，Q的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，Q发生加聚反应生成V，V的结构简式为，结合物质的结构和性质分析解答．

解答：解：A是的单体，则A的结构简式为：CH₂=CHCOOH，A和和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为CH₃CH₂COOH，B和溴发生取代反应生成C，C为CH₃CHBrCOOH，C发生取代反应生成D，D和E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，
（1）A是的单体，则A的结构简式为：CH₂=CHCOOH，A中官能团名称是碳碳双键和羧基，故答案为：碳碳双键和羧基；
（2）B的结构简式为CH₃CH₂COOH，C的结构简式为CH₃CHBrCOOH，C的名称是2-溴丙酸，
故答案为：CH₃CH₂COOH；2-溴丙酸；
（3）L是E的向分异构体，L分子中含有苯环且苯环上一氯代物只有两种，则L分子中苯环上有两类氢原子，则L所有可能的结构简式有、、，
故答案为：、、；
（4）根据F和G结构简式的差异性知，F和氨气发生取代反应生成G，故答案为：取代反应；  
（5）G中含有氨基、羰基、苯环，
a．G中含有羰基和苯环，所以能发生加成反应，故正确；        
b．G连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以能被高锰酸钾氧化生成羧酸，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色
，故正确；
c．G中含有氨基，所以能与盐酸反应生成盐，故正确；
d．G中不含羧基，不属于氨基酸，故错误；
故选abc；
（6）C与足量NaOH醇溶液共热发生的反应涉及两个方面，一是消去溴化氢分子的反应，二是酸碱中和反应，故1molC消耗2molNaOH，所以其反应方程式为：，
故答案为：；
II．H是C的同系物，H的相对分子质量是167，H的碳原子个数=

167-80-16×2+1

14

=4，其核磁共振氢谱有两个峰，则H的结构简式为，H发生酯化反应生成N，N的结构简式为（CH₃）₂CBrCOOCH₂CH₃，N和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成Q，Q的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，Q发生加聚反应生成V，V的结构简式为，
（7）通过以上分析知，H的结构简式为，N发生消去反应生成Q，
故答案为：；消去反应；
（8）Q→V的反应方程式为，故答案为：．

点评：本题考查了有机物的合成，明确有机物的结构及官能团性质是解本题关键，注意C和氢氧化钠的醇溶液反应，不能发生消去反应还发生中和反应，容易漏掉中和反应而导致错误，为易错点．