Question

【题目】药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：

已知：Ⅰ、

Ⅱ、A遇三氯化铁溶液显紫色

Ⅲ、

完成下列填空：

（1）写出⑤的反应类型____。

（2）G中无氧官能团的名称____。

（3）反应①的目的是____。

（4）反应④的化学方程式____。

（5）试写出同时满足以下条件的H的同分异构体中的三种____。

① 分子中有苯环，与氯化铁溶液能发生显色反应

② 不能与碳酸氢钠反应产生无色气体

③ 1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子

（6）设计以甲苯为原料制备A的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）____。

Answer 1

【答案】 加成反应 氨基 保护酚羟基，防止其被氧化

【解析】A能使三氯化铁溶液显色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应①生成，则A的结构简式为，发生反应②生成B，根据和B的分子式知，该反应发生取代反应，B发生一系列反应③生成，根据和的结构简式知，B的结构简式为，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为，④C被氧化生成D，D的结构简式为，根据题给信息知，⑤和氢氰酸发生加成反应生成E，⑥E发生水解反应生成，E的结构简式为，发生反应⑦生成F，F反应⑧生成G，G发生取代反应⑨生成阿莫西林，则G的结构简式为，F的结构简式为

（1）⑤和氢氰酸发生加成反应生成E，⑤的反应类型加成反应。（2）G的结构简式为，G中无氧官能团的名称氨基。（3）A和碘烷发生取代反应①生成，反应①的目的是保护酚羟基，防止其被氧化。（4）反应④的化学方程式为。

（5）同时满足以下条件的H的同分异构体中的三种（6）以甲苯为原料制备A的合成路线。