题目内容

在有机物分子中,常把连有四个不同原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”,可用“C*”标记.如.具有某些光学活性的有机物分子中必含有手性碳原子.

某新合成的化合物A经测定具有光学活性,其结构简式为:

若通过适当的反应使A失去光学活性,请完成下列问题:

(1)保持A分子中碳原子数不变(两种方法):

①有机反应类型:________反应,对应有机物的结构简式:________;

②有机反应类型:________反应,对应有机物的结构简式:________.

(2)使A分子中碳原子数增加2:

有机反应类型:________反应,对应有机物的结构简式:________.

(3)使A分子中碳原子数减少2:

有机反应类型:________反应,对应有机物的结构简式:________.

答案:
解析:

  答案:(1)①加成

  

  ②氧化

  

  (2)酯化(或取代)

  

  (3)水解(或取代)

  

  思路解析:解答本题首先要根据题给信息,明确手性碳原子和非手性碳原子的结构特点,然后根据有机物结构与性质的关系以及题目的要求,对A的结构进行相应的改造.(1)要失去光学活性并保持分子中碳原子数不变,可以让A与H2发生加成反应,使分子中的醛基还原成羟基,或让A与O2等氧化剂反应,使分子中的羟基氧化成醛基

  (2)要失去光学活性并在分子中增加两个碳原子,可以让A中的羟基与乙酸发生酯化(或取代)反应

  (3)要失去光学活性并在分子中减少两个碳原子,可以让A中的酯键发生水解(或取代)反应


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