Question

烯烃经臭氧氧化后，在锌粉存在下水解，双键断裂，在原双键两端碳原子上各结合一个氧原子生成羰基化合物。如：

烯烃的臭氧氧化和水解，也叫烯烃的臭氧分解，它是研究烯烃分子结构的一个重要反应。

萜是一类具有异戊二烯结构单元的有机物，它广泛存在于橙花、柠檬等天然香精油中。今有某萜烃A，元素分析得知，它含C：88.23％，H11.77％，对氢气的相对密度为68，该烃经臭氧氧化水解，得到等物质的量的甲醛和 CH₃CCH₂CH₂CHCH₂CHO，

求：（1）烃A的分子式；

（2）又知烃A具有六元环结构，试写出它们的结构简式。

 

Answer 1

答案：
解析：

（1）C10H16　　　　（2）

提示：

解答本题时可先由萜烃A的元素组成求出其分子式，再根据分子式和臭氧分解产物的结构特征，推出萜烃A的结构简式。 （1）A的式量＝68×2＝136 1 mol A含碳原子的物质的量＝＝10 mol 1 mol A含氢原子的物质的量＝＝16 mol 所以萜烃的分子式为C10H16。 （2）C10H16比同碳原子数的烷烃少6个氢原子，因每形成1个双键或一个碳环时，都要减少2个氢原子，已知A分子中含有一个六元环结构，所以，A分子中含有2个双键，由A臭氧分解产物中碳氧双键的位置可以推断原萜烃A分子中碳碳双键的位置为：   CH3－CCH2CH2CHCH2－CH＝；＝CH2，因其含有六元环，则萜烃A的结构简式只能是：       本题主要考查学生分析推理能力和根据元素组成等计算确定有机物的分子式的能力。