Question

【题目】对苯二甲酸二甲酯（M）常用作塑料增塑剂，某同学设计合成路线如图：

请回答下列问题：
（1）A的名称为 ， M的分子式为
（2）①的反应类型为；反应③的条件a为 ．
（3）写出下列反应的化学方程式：反应②
（4） 有多种同分异构体，其中含有苯环且苯环上只有两个取代基的同分异构体的数目为（不含本身），其中核磁共振氢谱有3种峰的结构简式为
（5）参照上述合成路线，设计一条由CH3CH2Cl为起始原料制备乙二醇的合成路线

Answer 1

【答案】
（1）对二甲苯；C10H10O4
（2）取代反应；催化剂、加热
（3） +2NaOH +2NaCl
（4）11；
（5）CH3CH2Cl CH2=CH2 CH2ClCH2Cl CH2OHCH2OH
【解析】解：根据 的结构简式可知，A在光照条件下发生取代反应生成 ，则A为 ， 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为 ，B发生氧化反应生成C为 ，C氧化也得到D为 ，M为对苯二甲酸二甲酯，其结构简式为 ，则反应⑤为 与H3OH反应生成M，（1）A为 ，名称为对二甲苯，M为 ，M的分子式为C10H10O4 ， 所以答案是：对二甲苯；C10H10O4；（2）根据上面的分析可知，①的反应类型为取代反应；反应③为醇的催化氧化，所以反应的条件a为催化剂、加热，
所以答案是：取代反应；催化剂、加热；（3）反应②的化学方程式为 +2NaOH +2NaCl，
所以答案是： +2NaOH +2NaCl；（4） 有多种同分异构体，其中含有苯环且苯环上只有两个取代基的同分异构体为苯环上连有﹣Cl、﹣CH2CH2Cl，或﹣Cl、﹣CHClCH3 ， 或﹣CH3、﹣CHCl2 ， 每种都有邻间对三种，再加上 的邻位和间位的两种，所以共有11种，其中核磁共振氢谱有3种峰的结构简式为 ，
所以答案是：11； ；（5）由CH3CH2Cl为起始原料制备乙二醇，可以将CH3CH2Cl发生消去反应生成CH2=CH2 ， CH2=CH2 再与氯气加成得CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl再碱性水解即可得CH2OHCH2OH，反应的合成路线为CH3CH2Cl CH2=CH2 CH2ClCH2Cl CH2OHCH2OH，
所以答案是：CH3CH2Cl CH2=CH2 CH2ClCH2Cl CH2OHCH2OH．