题目内容

二甲苯苯环上的溴代物有6种同分异构体,可用还原法将它们制成3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表:
6种溴二甲苯 234℃ 206℃ 213.8℃ 204℃ 214.5℃ 205℃
对应还原的二甲苯 13℃ -54℃ -27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由此可以推断出熔点为234℃的分子的结构简式为
 
,熔点为-54℃的分子的结构简式为
 
分析:二甲苯有三种同分异构体,分别为对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯.其一溴代物分别有1种、3种和2种.根据表中对应二甲苯的熔点可判断,熔点为13℃的二甲苯只有一种一溴代物,熔点为-54℃的二甲苯有3种一溴代物,而熔点为-27℃的二甲苯有2种一溴代物.因此熔点为13℃的二甲苯是对二甲苯,熔点为-54℃的二甲苯是间二甲苯,熔点为-27℃的二甲苯是邻二甲苯.
解答:解:二甲苯有三种同分异构体,分别为对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯.其一溴代物分别有1种、3种和2种.根据表中对应二甲苯的熔点可判断,熔点为13℃的二甲苯只有一种一溴代物,熔点为-54℃的二甲苯有3种一溴代物,而熔点为-27℃的二甲苯有2种一溴代物.因此熔点为13℃的二甲苯是对二甲苯,熔点为-54℃的二甲苯是间二甲苯,熔点为-27℃的二甲苯是邻二甲苯.熔点为234℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是13℃的二甲苯,由上述分析可知,13℃的二甲苯是对二甲苯,其结构简式为精英家教网,熔点为-54℃的分子的结构简式为精英家教网
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点评:本题考查同分异构体、有机物的推断等,难度中等,根据表中数据判断同分异构体的一溴代物沸点相近是关键.
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