Question

咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，它和A、B、C、D、E、M在一定条件下能发生如下转化：


请填写下列空白：
（1）A分子中所含官能团的名称是

羟基、羧基、碳碳双键

（2）高分子M的结构简式是

．
（3）写出A-B反应的化学方程式

．
（4）B-C发生的反应类型有

取代反应、加成反应

；E-D发生的反应类型有

取代反应

．
（5）A的同分异构体有很多种，写出其中一种同时符合下列条件的同分异构体

3

．
①苯环上只有两个取代基     ②能发生银镜反应
③能与碳酸氢钠溶液反应     ④能与氯化铁溶液发生显色反应．

Answer 1

分析：E和水发生加成反应生成D，结合咖啡酸苯乙酯的水解产物可知D为，E为苯乙烯，M为苯乙烯的加聚产物，应为，A为，与甲醇发生酯化反应，则B为，含有酚羟基，且羟基的邻位和对位有H原子，可与浓溴水发生取代反应，结合有机物的结构和性质可解答该题．

解答：解：E和水发生加成反应生成D，结合咖啡酸苯乙酯的水解产物可知D为，E为苯乙烯，M为苯乙烯的加聚产物，应为，A为，与甲醇发生酯化反应，则B为，
（1）A为，含有的官能团为羟基、羧基、碳碳双键，故答案为：羟基、羧基、碳碳双键；
（2）M为苯乙烯的加聚产物，应为，A故答案为：；
（3）A为，与甲醇发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）B为，含有酚羟基，且羟基的邻位和对位有H原子，可与浓溴水发生取代反应，并含有C=C，可与溴水发生加成反应，E在催化剂条件下与水发生加成反应，
故答案为：取代反应、加成反应；取代反应；
（5）A为，对应的同分异构体中①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，说明含有-CHO；③能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有-COOH； ④能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则苯环上的取代基一种为-OH，另一种为-CH（COOH）CHO，有邻、间、对三种，
故答案为：3．

点评：本题考查有机物的推断，涉及同分异构体、常见官能团的性质与转化、阅读信息获取知识的能力，难度中等，给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，注意根据咖啡酸苯乙酯的水解产物进行推断，为解答该题的关键．