Question

（2009?珠海二模）[化学-有机化学基础]
咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写下列空白．
（1）D分子中的官能团是

羟基

．
（2）高分子M的结构简式是

．
（3）写出A→B反应的化学方程式：

．
（4）B→C发生的反应类型有

取代反应、加成反应

．
（5）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有

3

种．
①苯环上只有两个取代基；            ②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应；            ④能与氯化铁溶液发生显色反应．

Answer 1

分析：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答：解：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，
（1）由上述分析可知，D为，则官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）M为，故答案为：；
（3）A→B反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
（5）A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、-CH（CHO）CH₂COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体，故答案为：3．

点评：本题考查有机物的推断，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是解答本题的关键，并熟悉酚、醇、烯烃、羧酸等常见有机物的性质来解答，题目难度中等．